2-methanesulfonyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester | 41996-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methanesulfonyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 9-hydroxy-2-methylsulfonylthiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylate；ethyl 2-methylsulfonyl-9-oxo-6H-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylate
• CAS: 41996-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S₂
• 分子量: 352.392
• InChiKey: CVNPWCBSURRORX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methanesulfonyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-cyano-6-ethyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic chemotherapentic agents. II. Synthesis of 2-substituted thiazolo(5,4-f)quinoline derivatives. (2).

  摘要：

  为了寻找新的抗菌药物，制备了多种2-取代的6-乙基-6, 9-二氢-9-氧代噻唑并[5, 4-f]喹啉-8-羧酸。 2-甲基磺酰基衍生物（6或13）的亲核反应得到2-烷氧基（12）、2-氰基（14）、2-氨基（15和19）和其他衍生物。利用2-氰基化合物（3或14）还可以制备各种衍生物，例如2-脒（24h）、2-亚氨基醚（27）、2-氨基甲酰基（26和30）等衍生物。还描述了通过8-脱羧化合物(34)的乙基化形成9-乙氧基化合物(33)。测试了获得的这些化合物的体外抗菌活性。 2-氰基(14)、2-氨基甲酰基(26)、2-二乙氨基乙基氨基甲酰基(30f)等衍生物的活性比萘啶酸更强。最活跃的化合物30f表现出针对耐萘啶酸的大肠杆菌的活性，但对Ps没有活性。铜绿假单胞菌。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.136
• 作为产物：
  描述：

  [(2-methanesulfonyl-benzothiazol-6-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOHMORI R.; KADOYA S.; TAKAMURA I.; SUZUKI N., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 1, 130-135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic chemotherapeutic agents. III. Synthesis of 3-substituted thiazolo(5,4-f)quinoline derivatives. (1).
  作者：SHIZUO KADOYA、NORIO SUZUKI、ISAO TAKAMURA、RENZO DOHMORI

  DOI：10.1248/cpb.24.147

  日期：——

  For the search of the more active antimicrobial compounds than the 2, 6-disubstituted derivatives, 3, 6-disubstituted 2, 3, 6, 9-tetrahydro-2, 9-dioxothiazolo [5, 4-f] quinoline-8-carboxylic acid (1, 3, 7, 8, 11, 20, 21, and 22) were synthesized from the 2-oxo-6-substituted thiazolo [5, 4-f] quinoline derivatives (2, 17, or 18). Thermal rearrangement of the 2-methylthio derivative (23) gave the 2-thioxo-3-methyl derivative (24), which was converted into the 2-oxo-3-methyl derivative (26) by reaction with mercuric acetate. The 2-ethoxy derivative (27) was also thermally rearranged to give the 2-oxo-3-ethyl derivative (8b). The 3, 6-disubstituted compounds obtained in this work showed the stronger activities against gram-negative and gram-positive bacteria in vitro than nalidixic acid and the 2, 6-disubstituted derivatives prepared in the previous work. 6-Ethyl-2, 3, 6, 9-tetrahydro-3-methyl-9-oxothiazolo [5, 4-f] quinoline-8-carboxylic acid (8a) exhibited the strongest activities among these compounds against many gram-negative bacteria including E. coli resistant to nalidixic acid and Ps. aeruginosa, and against some gram-positive bacteria.

  为了寻找比2,6-取代衍生物更活跃的抗微生物化合物，合成了3,6-取代的2,3,6,9-四氢-2,9-二氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（1、3、7、8、11、20、21和22），这些化合物是从2-氧-6-取代噻唑[5,4-f]喹啉衍生物（2、17或18）合成的。2-甲基硫衍生物（23）的热重排反应生成了2-硫氧-3-甲基衍生物（24），该衍生物与醋酸汞反应转化为2-氧-3-甲基衍生物（26）。2-醇乙氧基衍生物（27）也经过热重排生成了2-氧-3-乙基衍生物（8b）。本研究中获得的3,6-取代化合物在体外对革兰阴性菌和革兰阳性菌的活性较之前工作中制备的氟喹诺酮酸和2,6-取代衍生物更强。6-乙基-2,3,6,9-四氢-3-甲基-9-氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（8a）在这些化合物中对包括对氟喹诺酮酸耐药的大肠杆菌和铜绿假单胞菌在内的多种革兰阴性菌，以及对一些革兰阳性菌表现出最强的活性。
• Thiazolo(5,4-f)quinoline-8-carboxylic acid derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03954775A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid derivatives having either the general formula (I): ##SPC1## wherein R.sub.1 is a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a benzyl group; or the general formula (III-a): ##SPC2## Wherein R.sub.3 is a lower alkyl group and X is a halogen atom; and methods for the preparation thereof. The compounds of the general formula (I) are useful as antibacterial agents against gram-negative and gram-positive bacteria. The compounds of the general formula (III-a) are useful as antifungal agents against eumycetes and also as an intermediate in a preparation of the compounds of the general formula (I).

  具有通式（I）的Thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid衍生物：其中R.sub.1是较低的烷基、较低的烯基或苄基；或通式（III-a）的衍生物：其中R.sub.3是较低的烷基，X是卤素原子；以及其制备方法。通式（I）的化合物可用作针对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌剂。通式（III-a）的化合物可用作针对真菌的抗真菌剂，同时也可作为通式（I）化合物制备的中间体。
• KADOYA S.; SUZUKI N.; TAKAMURA I.; DOHMORI R., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 1, 147-155
  作者：KADOYA S.、 SUZUKI N.、 TAKAMURA I.、 DOHMORI R.

  DOI：——

  日期：——
• US3954775A
  申请人：——

  公开号：US3954775A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US4054568A
  申请人：——

  公开号：US4054568A

  公开（公告）日：1977-10-18