(6R,10R)-(+)-5-benzyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6R,10R)-(+)-5-benzyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole
• 英文别名: 3-benzyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-one
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: SLQPHRAXLOFRFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,10R)-(+)-5-benzyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole 在 四氢吡咯 、 sodium hydroxide 、 lithium tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 diisoamyl borane 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 N-carbomethoxytaberpsychine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Gelsemium alkaloids. Total synthesis of (+)-koumine, (+)-taberpsychine, and (+)-koumidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00169a033
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-(+)-methyl 2,9-dibenzyl-3-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propionate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 甲酸 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (6R,10R)-(+)-5-benzyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Gelsemium alkaloids. Total synthesis of (+)-koumine, (+)-taberpsychine, and (+)-koumidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00169a033

文献信息

• Studies on Gelsemium alkaloids. Total synthesis of (+)-koumine, (+)-taberpsychine, and (+)-koumidine
  作者：Philip Magnus、Benjamin Mugrage、Mark R. DeLuca、Gary A. Cain

  DOI：10.1021/ja00169a033

  日期：1990.6