5,7-dioxa-14-azapentacyclo[12.7.0.01,17.02,10.04,8]henicosa-2,4(8),9,17-tetraene-15,20-dione | 102487-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dioxa-14-azapentacyclo[12.7.0.01,17.02,10.04,8]henicosa-2,4(8),9,17-tetraene-15,20-dione
• CAS: 102487-80-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: JVESCQOEFYKCJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dioxa-14-azapentacyclo[12.7.0.01,17.02,10.04,8]henicosa-2,4(8),9,17-tetraene-15,20-dione 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 cerium(III) chloride 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C-Homoerythrinan, 1,6-didehydro-3-methoxy-15,16-[methylenebis(oxy)]-, (3.β.)-
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the homoerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine.

  摘要：

  这种立体控制的外消旋形式生物碱的全合成，是首次合成天然存在的同红花苷类生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3574
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 3-乙基戊烷-3-硫醇 、 三正丁基氢锡 、 calcium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5,7-dioxa-14-azapentacyclo[12.7.0.01,17.02,10.04,8]henicosa-2,4(8),9,17-tetraene-15,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.

  摘要：

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.500