3,3-ethanediyldioxy-13,17-seco-pregna-5,13(18)-dien-20-one | 106065-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-ethanediyldioxy-13,17-seco-pregna-5,13(18)-dien-20-one
• 英文别名: 3,3-Aethandiyldioxy-13,17-seco-pregna-5,13(18)-dien-20-on
• CAS: 106065-50-3；124376-48-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: ZIRXSYDZAAZEIZ-MLNNCEHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethanediyldioxy-13,17-seco-pregna-5,13(18)-dien-20-one 在 吡啶 、 氯仿 、 臭氧 作用下， 生成 3,3-ethanediyldioxy-13,17-seco-18-nor-pregn-5-ene-13,20-dione
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。第210部分。18-孕酮和13α，17α-18-孕酮的合成†

  摘要：

  描述了18-nor-孕酮和类似的18-nor衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420343
• 作为产物：
  描述：

  3,3-ethanediyldioxy-13,17-seco-androsta-5,13(18)-dien-17-ol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙醚 、 乙醇 、 对甲苯磺酰氯 、 正丁醇 作用下， 生成 3,3-ethanediyldioxy-13,17-seco-pregna-5,13(18)-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。第210部分。18-孕酮和13α，17α-18-孕酮的合成†

  摘要：

  描述了18-nor-孕酮和类似的18-nor衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420343

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 212. Mitteilung. Photochemische Umwandlungen von 20-Keto-pregnan-Verbindungen
  作者：P. Buchschacher、M. Cereghetti、H. Wehrli、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19590420641

  日期：——

  It is shown that irradiation of the 20-keto-pregnane derivatives I, XI and XVI leads predominantly to cyclisation between the carbon atoms 18 and 20 with formation of the novel pentacyclic steroid compounds II, XII and XVII. Simultaneously fragmentation reactions occur yielding products of type XIX and XX.

  结果表明，辐照20-酮-孕烷衍生物I，XI和XVI主要导致碳原子18和20之间的环化，并形成了新颖的五环类固醇化合物II，XII和XVII。同时发生断裂反应，产生XIX和XX型产物。