N-[(3S)-1-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]-5-oxo-pyrrolidin-3-yl]acetamide | 676479-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-[(3S)-1-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]-5-oxo-pyrrolidin-3-yl]acetamide
• 英文别名: sembragiline；RG-1577；(S)-N-{1-[4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidin-3-yl}-acetamide；N-[(3S)-1-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl]acetamide
• CAS: 676479-06-4
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂O₃
• 分子量: 342.37
• InChiKey: VMAVCCUQTALHOB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S)-1-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]-5-oxo-pyrrolidin-3-yl]acetamide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-N-[1-(4-hydroxy-phenyl)-5-oxo-pyrrolidin-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDONE DERIVATIVES AS MAOB INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE PYRROLIDONE TELS QUE DES INHIBITEURS MAOB

  摘要：

  光学异构体或对映纯的式(I)的4-吡咯啉衍生物，其制备方法，包含该衍生物的药物组合物，以及其在通过单胺氧化酶B抑制剂介导的疾病的预防和治疗中的用途，特别是阿尔茨海默病和老年性痴呆症。

  公开号：

  WO2004026825A1
• 作为产物：
  描述：

  间氟氯苄 在 N-甲基吗啉 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 N-[(3S)-1-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]-5-oxo-pyrrolidin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE FORMS OF A PYRROLIDONE DERIVATIVE USEFUL IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE AND PREPARATION THEREOF
  [FR] FORMES CRISTALLINES D'UN DÉRIVÉ PYRROLIDONE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER ET PRÉPARATION DE CELLES-CI

  摘要：

  本发明提供了制备晶体N-[(3S)-1-[4-[(3-氟苯基)甲氧基]苯基]-5-氧代吡咯烷-3-基]乙酰胺的工艺。本发明还披露了该化合物的多晶形式，以及在本发明方法中作为中间体有用的化合物。

  公开号：

  WO2015063001A1
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-3-acetylamino-N-[4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-4-hydroxy-butyramide 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 水 在 甲苯 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 四氢呋喃 、 water N-methyl-2-pyrrolidone 、 N-[(3S)-1-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]-5-oxo-pyrrolidin-3-yl]acetamide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， -10.0~92.0 ℃ 、133.32 kPa 条件下， 反应 56.75h， 生成 N-[(3S)-1-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]-5-oxo-pyrrolidin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS TO MANUFACTURE N-[(3S)-1-[4-[(3-FLUOROPHENYL)METHOXY]PHENYL]-5-OXO-PYRROLIDIN-3-YL]ACETAMIDE

  摘要：

  本发明提供了制造晶体N-[(3S)-1-[4-[(3-氟苯基)甲氧基]苯基]-5-氧代吡咯烷-3-基]乙酰胺的工艺。本发明还公开了在该工艺中作为中间体有用的化合物。

  公开号：

  US20160237032A1

文献信息

• Process for the preparation of enantiopure pyrrolidin-2-one derivatives
  申请人：Iding Hans

  公开号：US20050065204A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention relates to a process for the preparation of enantiopure intermediates useful in the synthesis of valuable pharmaceutically active compounds, e.g. MAOB inhibitors, and to novel intermediates of formulae I and II wherein R 21 , R 22 , R 23 and R 24 are as defined in the description and claims.

  本发明涉及一种用于制备对合成有价值的药用活性化合物，例如MAOB抑制剂的手性纯中间体的过程，并涉及式I和II的新型中间体，其中R21、R22、R23和R24如描述和权利要求中所定义。
• Method for preparing enantiomerically pure 4-pyrrolidino phenylbenzyl ether derivatives
  申请人：Hildbrand Stefan

  公开号：US20060211868A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The invention relates to a method for preparing enantiomerically pure 4-pyrrolidinophenylbenzyl ether derivatives of formula I: wherein R 1 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 and n are as defined in the description and claims and to intermediates useful in the method of the invention as well as salts thereof.

  本发明涉及一种制备对映纯的4-吡咯啉基苯基苯醚衍生物的方法，其化学式为I：其中R1、R21、R22、R23、R24和n如说明书和权利要求所定义，并且涉及在本发明方法中有用的中间体以及其盐。
• Method for preparing enantiomerically pure 4-pyrrolidinophenylbenzyl ether derivatives
  申请人：Lohri Bruno

  公开号：US20060211869A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The invention relates to a method for preparing enantiomerically pure 4-pyrrolidinophenylbenzyl ether derivatives of formula I: wherein R 1 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 and n are as defined the description and claims and to intermediates and salts thereof useful in the method of the invention.

  本发明涉及一种制备对映纯4-吡咯啉基苯基乙醚衍生物的方法，该衍生物的化学式为I：其中R1、R21、R22、R23、R24和n如本说明书和权利要求所定义，并且本发明还涉及在该方法中有用的中间体和盐。
• 4-Pyrrolidino-phenyl-benzyl ether derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040116707A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to racemic or enantiomerically pure 4-pyrrolidino derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising said derivatives, and their use in the prevention and treatment of a disease which is mediated by a monoamine oxidase B inhibitor, in particular Alzheimer's disease and senile dementia.

  本发明涉及外消旋或对映纯的4-吡咯烷基衍生物，其制备方法，含有该衍生物的药物组合物，以及它们在预防和治疗由单胺氧化酶B抑制剂介导的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病和老年性痴呆症。
• METHOD FOR PREPARING ENANTIOMERICALLY PURE 4-PYRROLIDINO PHENYLBENZYL ETHER DERIVATIVES
  申请人：Hildbrand Stefan

  公开号：US20090171100A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention relates to a method for preparing enantiomerically pure 4-pyrrolidinophenylbenzyl ether derivatives of formula I: wherein R 1 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 and n are as defined in the description and claims and to intermediates useful in the method of the invention as well as salts thereof.

  本发明涉及一种制备对映纯的4-吡咯啉基苯基苯醚衍生物的方法，其化学式为I：其中R1、R21、R22、R23、R24和n如所述和索要的定义，并且本发明方法中有用的中间体及其盐。