(2S,4S)-2-(1,1-二甲基乙基)-4-己基-5-氧代-3-恶唑烷羧酸苯甲酯 | 834898-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4S)-2-(1,1-二甲基乙基)-4-己基-5-氧代-3-恶唑烷羧酸苯甲酯
• 英文名称: (2S,4S)-2-(1,1-dimethylethyl)-4-hexyl-5-oxo-3-oxazolidinecarboxylic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,4S)-2-tert-butyl-4-hexyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 834898-09-8
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄
• 分子量: 361.481
• InChiKey: BIBDEZOKOCLXMZ-HKUYNNGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(1,1-二甲基乙基)-4-己基-5-氧代-3-恶唑烷羧酸苯甲酯 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-氨基辛酸
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中实用有效地对映选择性合成α-氨基酸。

  摘要：

  对映体纯的天然和非天然α-氨基酸已经通过在水性介质中烷基碘的高度非对映选择性的1,4-共轭加成反应从手性亚甲基恶唑烷酮合成。锌-铜共轭物加成反应显示出高的化学选择性，可以使用官能化的碘化物，从而在短的反应时间内以良好的收率得到单一的非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/b413017k
• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 、 benzyl (S)-2-(tert-butyl)-4-methylene-5-oxooxazolidine-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(2S,4S)-2-(1,1-二甲基乙基)-4-己基-5-氧代-3-恶唑烷羧酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中实用有效地对映选择性合成α-氨基酸。

  摘要：

  对映体纯的天然和非天然α-氨基酸已经通过在水性介质中烷基碘的高度非对映选择性的1,4-共轭加成反应从手性亚甲基恶唑烷酮合成。锌-铜共轭物加成反应显示出高的化学选择性，可以使用官能化的碘化物，从而在短的反应时间内以良好的收率得到单一的非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/b413017k

文献信息

• Practical and efficient enantioselective synthesis of α-amino acids in aqueous media
  作者：Rosa M. Suárez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1039/b413017k

  日期：——

  Enantiomerically pure natural and unnatural alpha-amino acids have been synthesized from a chiral methyleneoxazolidinone by means of a highly diastereoselective 1,4-conjugate addition of alkyl iodides in aqueous media. The zinc-copper conjugate addition reaction exhibits high chemoselectivity, with the possibility of using functionalized iodides, to afford a single diastereomer in short reaction times and with

  对映体纯的天然和非天然α-氨基酸已经通过在水性介质中烷基碘的高度非对映选择性的1,4-共轭加成反应从手性亚甲基恶唑烷酮合成。锌-铜共轭物加成反应显示出高的化学选择性，可以使用官能化的碘化物，从而在短的反应时间内以良好的收率得到单一的非对映异构体。