(2S,4S)-2-(1,1-二甲基乙基)-4-(2-甲基丙基)-5-氧代-3-恶唑烷羧酸苯甲酯 | 834898-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4S)-2-(1,1-二甲基乙基)-4-(2-甲基丙基)-5-氧代-3-恶唑烷羧酸苯甲酯
• 英文名称: (2S,4S)-2-(1,1-dimethylethyl)-4-(2-methylpropyl)-5-oxo-3-oxazolidinecarboxylic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl (4S)-2-(tert-butyl)-4-isobutyl-5-oxooxazolidine-3-carboxylate；benzyl (2S,4S)-2-tert-butyl-4-(2-methylpropyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 834898-10-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: RNUVCRKEZOFMRO-RDJZCZTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(1,1-二甲基乙基)-4-(2-甲基丙基)-5-氧代-3-恶唑烷羧酸苯甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 DL-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  亚甲基恶唑烷酮的脱羧自由基加成用于立体控制合成选择性保护的二氨基二酸

  摘要：

  立体化学纯和选择性保护的二氨基二酸的合成可以通过受保护的天冬氨酸、谷氨酸或 α-氨基己二酸的远端N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯通过自由基加成到亚甲基恶唑烷酮的氧化还原脱羧来实现。这些产品可用于强生物活性碳环肽类似物的固体支持合成。反应性伯自由基加成的产率优于更稳定的自由基的产率，如果亚烷基恶唑烷酮在其末端（即13a / 13b）具有甲基取代基，则反应失败。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02684
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-benzyl 2-tert-butyl-4-(methylthiomethyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2S,4S)-2-(1,1-二甲基乙基)-4-(2-甲基丙基)-5-氧代-3-恶唑烷羧酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  亚甲基恶唑烷酮的脱羧自由基加成用于立体控制合成选择性保护的二氨基二酸

  摘要：

  立体化学纯和选择性保护的二氨基二酸的合成可以通过受保护的天冬氨酸、谷氨酸或 α-氨基己二酸的远端N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯通过自由基加成到亚甲基恶唑烷酮的氧化还原脱羧来实现。这些产品可用于强生物活性碳环肽类似物的固体支持合成。反应性伯自由基加成的产率优于更稳定的自由基的产率，如果亚烷基恶唑烷酮在其末端（即13a / 13b）具有甲基取代基，则反应失败。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02684

文献信息

• A novel peptide stapling strategy enables the retention of ring-closing amino acid side chains for the Wnt/β-catenin signalling pathway
  作者：Ye Wu、Ye-Hua Li、Xiang Li、Yan Zou、Hong-Li Liao、Lei Liu、Ye-Guang Chen、Donald Bierer、Hong-Gang Hu

  DOI：10.1039/c7sc02420g

  日期：——

  regarding the retention of the amino acid side chains at the stapled positions. Herein, we describe a new series of amino acids that not only contain the native side chains, but also carry the alkenyl arms that are needed for the ring-closing stapling chemistry. We incorporate the new amino acids into a β-catenin-binding domain of Axin (469–482) and develop a new category of stapled peptides with the

  全碳氢化合物肽的装订策略最近在药物发现中得到了广泛的探索。关于氨基酸侧链在钉合位置的保留，仍存在改进的潜力。在这里，我们描述了一系列新氨基酸，它们不仅包含天然侧链，而且还带有闭环装订化学所需的烯基臂。我们将新氨基酸整合到Axin的β-catenin结合域（469–482）中，并开发了具有天然侧链保留功能的新型固定肽。这些钉合肽表现出高α-螺旋性，强蛋白水解稳定性和良好的细胞渗透性。生化实验表明，由于存在额外的侧链，这些固定肽可以比标准固定肽更有效地激活β-catenin。我们希望新的侧链保留装订方法将通过保留一些重要的周边残基来保持蛋白质间相互作用，或保留关键的亲水性侧链以提高溶解度，从而扩大全烃固定肽策略的范围。
• Practical and efficient enantioselective synthesis of α-amino acids in aqueous media
  作者：Rosa M. Suárez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1039/b413017k

  日期：——

  Enantiomerically pure natural and unnatural alpha-amino acids have been synthesized from a chiral methyleneoxazolidinone by means of a highly diastereoselective 1,4-conjugate addition of alkyl iodides in aqueous media. The zinc-copper conjugate addition reaction exhibits high chemoselectivity, with the possibility of using functionalized iodides, to afford a single diastereomer in short reaction times and with

  对映体纯的天然和非天然α-氨基酸已经通过在水性介质中烷基碘的高度非对映选择性的1,4-共轭加成反应从手性亚甲基恶唑烷酮合成。锌-铜共轭物加成反应显示出高的化学选择性，可以使用官能化的碘化物，从而在短的反应时间内以良好的收率得到单一的非对映异构体。
• Design, Synthesis, and Structural Analysis of <scp>d</scp>,<scp>l</scp>-Mixed Polypyrrolinones. 2. Macrocyclic Hexapyrrolinones
  作者：Amos B. Smith, III、Hui Xiong、Adam K. Charnley、Meinrad Brenner、Eugen F. Mesaros、Craig S. Kenesky、Luigi Di Costanzo、David W. Christianson、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1021/ol101008y

  日期：2010.7.2

  The design, synthesis, and structural analysis of two macrocyclic D,L-alternating hexapyrrolinones have been achieved. These cyclic peptide mimics adopt a flat, hexagonal conformation, stabilized by intramolecular hydrogen bonding between adjacent pyrrolinone rings. Extensive NMR studies and X-ray analysis reveal, respectively, that the macrocyclic hexapyrrolinones aggregate in solution and in the solid state form staggered stacked nanotube-like assemblies.
• Decarboxylative Radical Addition to Methylideneoxazolidinones for Stereocontrolled Synthesis of Selectively Protected Diamino Diacids
  作者：Yu-Ting Hsiao、Jonathan Beadle、Cameron Pascoe、Ritesh Annadate、John C. Vederas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02684

  日期：2021.9.17

  can be achieved by redox decarboxylation of distal N-hydroxyphthalimide esters of protected aspartic, glutamic or α-aminoadipic acids via radical addition to methylideneoxazolidinones. The products are useful for solid-supported syntheses of robust bioactive carbocyclic peptide analogs. Yields of reactive primary radical addition are superior to those of more stabilized radicals, and the reaction fails

  立体化学纯和选择性保护的二氨基二酸的合成可以通过受保护的天冬氨酸、谷氨酸或 α-氨基己二酸的远端N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯通过自由基加成到亚甲基恶唑烷酮的氧化还原脱羧来实现。这些产品可用于强生物活性碳环肽类似物的固体支持合成。反应性伯自由基加成的产率优于更稳定的自由基的产率，如果亚烷基恶唑烷酮在其末端（即13a / 13b）具有甲基取代基，则反应失败。