1-(4-ethylphenyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one | 1292766-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1292766-32-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: TUANKIGJAFUFBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethylphenyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含二氢吡唑作为潜在EGFR激酶抑制剂的苯并肼衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  已经合成了一系列含有二氢吡唑的新型苯并酰肼衍生物作为潜在的表皮生长因子受体（EGFR）激酶抑制剂，并评估了它们作为潜在的抗增殖剂的生物学活性。在这些化合物中，化合物H20对四种癌细胞系变体（A549，MCF-7，HeLa，HepG2）表现出最强的抗增殖活性，IC50值分别为0.46、0.29、0.15和0.21μM，显示出最强的EGFR抑制作用活性（EGFR的IC50 = 0.08μM）。为了预测这些苯并酰肼衍生物的生物活性和活性关系（SAR），进行了分子模型模拟研究。这些结果表明，化合物H20可能是有前途的抗癌药。

  DOI：

  10.3390/molecules21081012
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯乙酮 、 2-萘甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-ethylphenyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含二氢吡唑作为潜在EGFR激酶抑制剂的苯并肼衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  已经合成了一系列含有二氢吡唑的新型苯并酰肼衍生物作为潜在的表皮生长因子受体（EGFR）激酶抑制剂，并评估了它们作为潜在的抗增殖剂的生物学活性。在这些化合物中，化合物H20对四种癌细胞系变体（A549，MCF-7，HeLa，HepG2）表现出最强的抗增殖活性，IC50值分别为0.46、0.29、0.15和0.21μM，显示出最强的EGFR抑制作用活性（EGFR的IC50 = 0.08μM）。为了预测这些苯并酰肼衍生物的生物活性和活性关系（SAR），进行了分子模型模拟研究。这些结果表明，化合物H20可能是有前途的抗癌药。

  DOI：

  10.3390/molecules21081012

文献信息

• Multicomponent Reaction for Synthesis of 2-(Indol-3-yl)pyridine Derivatives Under Microwave Irradiation
  作者：Li-Jun Geng、Guo-Liang Feng、Jiu-Gao Yu、Hong-Li Zhang、Yu-Mei Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2010.517375

  日期：2011.12.1

  Abstract A short, practical, and efficient preparation of 2-(indol-3-yl)pyridine derivatives via a one-pot procedure of 3-cyanoacetylindole, chalcones, and ammonium acetate under microwave irradiation was described. All these compounds were obtained in good yield, and their structures were confirmed by 1H NMR, infrared, and elementary analysis.

  摘要 描述了在微波辐射下，通过 3-氰基乙酰吲哚、查耳酮和醋酸铵的一锅法制备 2-(吲哚-3-基)吡啶衍生物的一种简短、实用且有效的方法。所有这些化合物均以良好的收率获得，其结构经 1H NMR、红外和元素分析证实。
• Synthesis of 2-(1<i>H</i>-indol-3-yl)Pyridine Derivatives Through Multicomponent Reaction
  作者：Li-Jun Geng、Guo-Liang Feng、Jiu-Gao Yu

  DOI：10.3184/030823410x12863016030919

  日期：2010.10

  A straightforward and practical approach is established for the synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)pyridine derivatives achieved through the one-pot three-component reaction of chalcone, 3-(2-cyanoacetyl)-1H-indole and ammonium acetate. This method offers several advantages such as short reaction time, high yields, and simple procedure.

  通过查耳酮、3-(2-氰基乙酰基)-1H-吲哚和铵的一锅三组分反应合成2-(1H-吲哚-3-基)吡啶衍生物，建立了一种简单实用的方法醋酸盐。该方法具有反应时间短、收率高、操作简单等优点。