(E)-4-十四碳烯-1-醇 | 59101-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-4-十四碳烯-1-醇
• 英文名称: (E)-4-Tetradecen-1-ol
• 英文别名: tetradec-4t-en-1-ol；Trans-4-tetradecen-1-ol；4-Tetradecen-1-ol, (E)；(E)-tetradec-4-en-1-ol
• CAS: 59101-24-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: NFLOGWCACVSGQN-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-111 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1654.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-十四碳烯-1-醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 苯基锂 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 107.58h， 生成 大豆脑苷 I
  参考文献：
  名称：

  Baer, Thomas; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 669 - 674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 正丁基锂 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (E)-4-十四碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Kinsho, Takeshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1309 - 1316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of Chemical Libraries of Volatile Compounds by Combinatorial Synthesis of Homologous Mixtures: Alk‐4‐en‐1‐ols, Alk‐4‐enals and Methyl Alk‐4‐enoates
  作者：Coline Perrin、Nicolas Baldovini

  DOI：10.1002/cbdv.202200817

  日期：2023.2

  for their identification in GC/MS analyses. We demonstrate here that compound libraries can be prepared by combinatorial syntheses using long linear synthetic sequences, i. e., eight step in the case of 4-enals. The resulting mixtures of homologues are still perfectly exploitable to deliver the requested information such as clean mass spectra and good gas chromatographic retention indices.

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。
• Process for the preparation of lactones
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0341773A1

  公开（公告）日：1989-11-15

  Process for the preparation of lactones, having 4 or 5 carbon atoms in the ring by reacting a higher alkenol with a carbon monoxide containing gas in the presence of a catalytic system comprising (a) a palladium compound, (b) a phosphine, arsine and/or stibine, and (c) a protonic acid having a pKa < 2.

  在催化系统存在下，使高级烯醇与含一氧化碳的气体发生反应，从而制备环中含有 4 或 5 个碳原子的内酯的工艺，该催化系统包括 (a) 钯化合物 (b) 磷化氢、砷化氢和/或锡化合物，以及 (c) pKa < 2 的质子酸。
• Hypolipidemic alkoxybenzoic acids
  作者：Vern G. DeVries、Daniel B. Moran、George R. Allen、Stephen J. Riggi

  DOI：10.1021/jm00229a018

  日期：1976.7
• ——
  作者：J. STEVEN McELFRESH、JOCELYN G. MILLAR、DANIEL RUBINOFF

  DOI：10.1023/a:1010310204552

  日期：——

  The Iepidopteran genus Saturnia has three representatives in North America, S. walterorum, S.mendocino, and S. albofasciata. (E4,Z9)-Tetradecadienal (E4,Z9-14 : Ald) was identified as a sex pheromone component for all three species by combinations of coupled gas chromatography-electroantennogram detection (GC-EAD), GC-mass spectrometry (MS), and field trials. In field trials, all three species were strongly attracted to (E4,Z9-14 : Ald) as a single component. Small amounts of (Z)-9-tetradecenal (Z9-14: Ald) also were found in extracts of all three species, but blends of this compound with E4,Z9-14 : Aid were no more attractive to male moths than E4,Z9-14 : Aid alone. Extracts of pheromone glands of female S. walterorum occasionally contained a third, trace compound eliciting responses from male antennae in GC-EAD experiments, but this compound was not identified. It is suggested that the three species can use the same, single component as a sex attractant because the flight period of S. albofasciata (Fall) is different than that of the other two species (spring), whereas the geographic distributions of S. mendocino and S. walterorum overlap over only small portions of their ranges. Furthermore, the latter two species readily hybridize, so there may be minimal fitness cost to cross-attraction.
• BAR, THOMAS;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 7, 669-674
  作者：BAR, THOMAS、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——