(+/-)-syn-3-(1-methylprop-2-ynyl)tetrahydrofuran-2-one | 145215-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-syn-3-(1-methylprop-2-ynyl)tetrahydrofuran-2-one
• CAS: 145215-53-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: XIKCFKRBXGNQLN-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-syn-3-(1-methylprop-2-ynyl)tetrahydrofuran-2-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.84h， 生成 (+/-)-trans-5-[4-[2-(4-chlorophenylselanyl)ethyl]-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydropyrrol-2-ylidenemethyl]-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物色素和藻蓝蛋白的C，D环吡咯烷酮的新合成。

  摘要：

  吡咯烷酮7是植物色素的C，D环部分（Pr，4），已采用三种新策略以高效方式制备。这些都具有合成标记材料的潜在优势。我们的第一种方法与Gossauer合成有关，不同之处在于，在C和D环组分8和17的缩合反应中避免了强碱。关键的甲硅烷氧基吡咯17可以很容易地以克级制备，从便宜的丁内酯开始（10 ）。第二次合成从2-乙酰基丁内酯开始（41）。关键步骤涉及将41转化为Z-异氰酸酯42，然后进行Pd（0）催化的三甲基甲硅烷基乙炔的偶联，对氯苯基硒化物的开环，最后进行酰胺化，以得到具有适当几何结构和氧化性的D环合成子45转换为7的状态。将45与碘吡咯22进行Sonogashira偶联，然后进行氧化消除，然后由F（-）诱导所得吡咯并炔47的5-exo-dig环化反应，然后完成合成。我们还以类似的方式制备了吡咯烷酮6，即藻蓝蛋白的C，D环链段（2）。

  DOI：

  10.1021/jo005531k
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-syn-3-[2-(2-bromoethyl)-3-methyl-5-(trimethylsilanyl)pent-4-ynoyl]oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (+/-)-syn-3-(1-methylprop-2-ynyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  植物色素和藻蓝蛋白的C，D环吡咯烷酮的新合成。

  摘要：

  吡咯烷酮7是植物色素的C，D环部分（Pr，4），已采用三种新策略以高效方式制备。这些都具有合成标记材料的潜在优势。我们的第一种方法与Gossauer合成有关，不同之处在于，在C和D环组分8和17的缩合反应中避免了强碱。关键的甲硅烷氧基吡咯17可以很容易地以克级制备，从便宜的丁内酯开始（10 ）。第二次合成从2-乙酰基丁内酯开始（41）。关键步骤涉及将41转化为Z-异氰酸酯42，然后进行Pd（0）催化的三甲基甲硅烷基乙炔的偶联，对氯苯基硒化物的开环，最后进行酰胺化，以得到具有适当几何结构和氧化性的D环合成子45转换为7的状态。将45与碘吡咯22进行Sonogashira偶联，然后进行氧化消除，然后由F（-）诱导所得吡咯并炔47的5-exo-dig环化反应，然后完成合成。我们还以类似的方式制备了吡咯烷酮6，即藻蓝蛋白的C，D环链段（2）。

  DOI：

  10.1021/jo005531k

文献信息

• Tetrapyrroles. V. Formal syntheses of the ring-C,D pyrromethenones of phytochrome and phycocyanin
  作者：Peter A. Jacobi、Robert W. DeSimone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60942-5

  日期：1992.10

  Formal syntheses of pyrromethenones 2 and 3, potential intermediates for the preparation of phycocyanin (5) and phytochrome (4). respectively. have been accomplished by Pd(o) mediated coupling of iodopyrrole 7 with acetylenic amides of general structure 8a,b, followed by F- catalyzed 5-exo-dig cyclization and DDQ oxidation.