7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 30884-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 英文别名: 7,7-dimethylnorboranol；borneol；7,7-dimethyl-norbornan-2-ol；dl-7.7-Dimethyl-bicyclo-[1.2.2]-heptanol-(2)；dl-α-Fenchocamphorol；7.7-Dimethyl-bicyclo-[1.2.2]-heptanol-(2)；7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 30884-63-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: DELDHDFPNUZDOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1667

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 ligroine 、 五氯化磷 作用下， 生成 2-chloro-7,7-dimethyl-norbornane
  参考文献：
  名称：

  Komppa; Roschier, Chemisches Zentralblatt, 1918, vol. 89, # I, p. 623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  camphor 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Montheard,J.-P., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 260, p. 577 - 580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Barium Ferrate Monohydrate BaFeO₄·H₂O, a Useful Oxidant for the Oxidation of Organic Compounds under Aprotic Conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Daryoush Mohajer、Mohsen Entezari-Moghadam

  DOI：10.1246/bcsj.61.2185

  日期：1988.6

  be used as a versatile reagent in organic synthesis. Primary and secondary alcohols are converted to their carbonyl compounds, α-hydroxy ketones to their diketones, and hydroquinones to their quinones. Aromatic amines are converted to their azo compounds, benzylamine to benzaldehyde, phenylhydrazones and oximes to their carbonyl compounds. Thiols are also converted to their disulfides in high yields

  描述了稍加修饰的高铁酸钡一水合物的制备。结果表明，该试剂能够氧化不同的有机化合物，可用作有机合成中的通用试剂。伯醇和仲醇转化为羰基化合物，α-羟基酮转化为二酮，氢醌转化为醌。芳香胺转化为其偶氮化合物，苄胺转化为苯甲醛，苯腙和肟转化为其羰基化合物。硫醇也以高产率转化为其二硫化物。这种试剂似乎是一种无毒无污染的化合物。
• Acylation of Alcohols and Amines with Vinyl Acetates Catalyzed by Cp*₂Sm(thf)₂
  作者：Yasutaka Ishii、Mitsuhiro Takeno、Yumi Kawasaki、Akifumi Muromachi、Yutaka Nishiyama、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1021/jo952168m

  日期：1996.1.1

  Cp(2)Sm(thf)(2) was found to be an efficient catalyst for the acylation of alcohols and amines with esters under mild conditions. In the present acylation, vinyl and isopropenyl acetates served as good acylating agents. Thus, a variety of alcohols and amines underwent acylation with vinyl and isopropenyl acetates in the presence of Cp(2)Sm(thf)(2) to give the corresponding esters and amides in good

  发现Cp（2）Sm（thf）（2）是在温和条件下用酯酰化醇类和胺类的有效催化剂。在本发明的酰化中，乙酸乙烯基酯和异丙烯基乙酸酯用作良好的酰化剂。因此，在Cp（2）Sm（thf）（2）存在下，各种醇和胺与乙酸乙烯基酯和异丙烯基乙酸酯进行酰化反应，以良好或极好的收率得到相应的酯和酰胺。醇和胺的这种催化酰化通过在非常温和的条件下使用各种酯代替酸酐和酰氯作为酰化剂，提供了另一种有用的方法。
• Barium Manganate. A Versatile Oxidant in Organic Synthesis
  作者：Habib Firouzabadi、Zohreh Mostafavipoor

  DOI：10.1246/bcsj.56.914

  日期：1983.3

  shown that this reagent is capable of oxidizing organic substrates, converting alcohols to their corresponding carbonyl compounds, aromatic amines to their corresponding azo compounds, hydroquinone to p-benzoquinone, benzylamine to benzaldehyde, and triphenylphosphine to its oxide in good yields. Saturated hydrocarbons, unsaturated hydrocarbons, unsaturated ketones, and saturated amines are not affected

  讨论了大规模制备锰酸钡。还表明，该试剂能够氧化有机底物，将醇转化为相应的羰基化合物，将芳香胺转化为相应的偶氮化合物，将氢醌转化为对苯醌，将苄胺转化为苯甲醛，并将三苯基膦转化为其氧化物，产率很高。饱和烃、不饱和烃、不饱和酮和饱和胺在合理的反应时间内不受该试剂的影响。
• A Highly Selective Na2WO4-Catalyzed Oxidation of Terpenic Alcohols by Hydrogen Peroxide
  作者：Luna Andrade Silva Viana、Giovanna Rodrigues Nobile da Silva、Márcio Jose da Silva

  DOI：10.1007/s10562-017-2246-7

  日期：2018.1

  Sodium tungstate was found to be an active and highly selective catalyst to oxidation of various primary or secondary origin renewable alcohols by hydrogen peroxide as green oxidant. Borneol, nerol, geraniol and β-citronellol were efficiently and selectively converted to respective carbonyl derivatives by hydrogen peroxide. ATR/FT-IR measurements confirmed that Na2W(O2)4 was the specie active catalytically

  发现钨酸钠是一种活性和高选择性的催化剂，可以通过过氧化氢作为绿色氧化剂氧化各种初级或次级来源的可再生醇。冰片、橙花醇、香叶醇和 β-香茅醇被过氧化氢有效且选择性地转化为相应的羰基衍生物。ATR/FT-IR 测量证实 Na2W(O2)4 是催化活性物质。还评估了主要反应变量的作用，包括温度、反应物和催化剂浓度、溶剂和底物的性质。除了使用绿色氧化剂外，这种简单且环保的催化剂体系不需要添加剂来控制 pH 值、分子筛或相转移催化剂。图形摘要
• Kirmse, Wolfgang; Brandt, Sigrid, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 7, p. 2510 - 2523
  作者：Kirmse, Wolfgang、Brandt, Sigrid

  DOI：——

  日期：——