Thioacetic acid S-[2-(3-pyridin-4-yl-pyrazol-1-yl)-ethyl] ester | 401522-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Thioacetic acid S-[2-(3-pyridin-4-yl-pyrazol-1-yl)-ethyl] ester
• 英文别名: S-[2-(3-pyridin-4-ylpyrazol-1-yl)ethyl] ethanethioate
• CAS: 401522-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: XIMNFHHGSCNQDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-[2-(3-pyridin-4-yl-pyrazol-1-yl)-ethyl] ester 在 盐酸 、 甲醇 、 氨 、 三氟乙酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R,15S)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-15-[2-(3-pyridin-4-ylpyrazol-1-yl)ethylsulfanyl]-3,17-dioxabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,6,12,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  具有稠合五元内酯环的新型酮内酯抗生素-合成，理化和抗菌特性。

  摘要：

  为了寻找具有扩展抗菌谱和提高活性的新型半合成大环内酯类药物，我们基于市售的克拉霉素制备了一系列化合物，克拉霉素是一种具有重要临床和商业意义的有效而安全的抗菌剂。根据文献，可以通过在位置11和12处引入稠合的杂环例如环状碳酸酯或氨基甲酸酯（例如在泰利霉素中）来实现红霉素类抗生素的抗菌活性的改善。在本文介绍的工作过程中，基于碳-碳键的形成，通过分子内迈克尔加成[（杂）芳基烷硫基]，制备了类似的，迄今前所未有的带有稠合到11和12位的五元内酯环的化合物。 ]乙酸酯烯醇化为α，β-不饱和酮是关键步骤。本文中描述的某些酮内酯化合物对一组代表性的对红霉素敏感和对红霉素具有抗性的测试菌株具有很高的活性。最好的化合物在体外和体内显示出与泰利霉素相似的抗菌谱和相当的活性。此外，确定了这些化合物的一些理化性质，并在此处给出。基于这些结果，本文介绍的新型酮内酯是有价值的铅化合物，具有与商用酮内酯抗菌泰利霉素（K

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.039
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(吡啶-4-基)-1H-吡唑-1-基)乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Thioacetic acid S-[2-(3-pyridin-4-yl-pyrazol-1-yl)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  具有稠合五元内酯环的新型酮内酯抗生素-合成，理化和抗菌特性。

  摘要：

  为了寻找具有扩展抗菌谱和提高活性的新型半合成大环内酯类药物，我们基于市售的克拉霉素制备了一系列化合物，克拉霉素是一种具有重要临床和商业意义的有效而安全的抗菌剂。根据文献，可以通过在位置11和12处引入稠合的杂环例如环状碳酸酯或氨基甲酸酯（例如在泰利霉素中）来实现红霉素类抗生素的抗菌活性的改善。在本文介绍的工作过程中，基于碳-碳键的形成，通过分子内迈克尔加成[（杂）芳基烷硫基]，制备了类似的，迄今前所未有的带有稠合到11和12位的五元内酯环的化合物。 ]乙酸酯烯醇化为α，β-不饱和酮是关键步骤。本文中描述的某些酮内酯化合物对一组代表性的对红霉素敏感和对红霉素具有抗性的测试菌株具有很高的活性。最好的化合物在体外和体内显示出与泰利霉素相似的抗菌谱和相当的活性。此外，确定了这些化合物的一些理化性质，并在此处给出。基于这些结果，本文介绍的新型酮内酯是有价值的铅化合物，具有与商用酮内酯抗菌泰利霉素（K

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.039