4-(1H-吡咯-3-基)吡啶 | 17784-60-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(1H-吡咯-3-基)吡啶
• 中文别名: 4-(1H-吡唑-3-基)吡啶
• 英文名称: 4-(1H-pyrazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(4-pyridyl)pyrazole；3-(pyrid-4-yl)pyrazole；4-(1H-pyrazol-5-yl)pyridine
• CAS: 17784-60-0
• 化学式: C₈H₇N₃
• mdl: MFCD00115150
• 分子量: 145.164
• InChiKey: FEBRHATXLQPYLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153℃
• 沸点：
  357.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，在惰性气氛中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-吡咯-3-基)吡啶 在 溴 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到4-(4-溴-1H-吡唑-3-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺作为有效的抗结核药物，靶向结核分枝杆菌细胞壁生物合成

  摘要：

  在含胆固醇培养基中对约 150,000 种抗结核分枝杆菌(Mtb)的不同化合物进行表型全细胞高通量筛选，确定 1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺1为中等活性命中。构效关系 (SAR) 研究表明，可以将全细胞效力提高到 MIC 值 <0.5 μM，并且开发了一个合理的药效团模型来描述活性化合物的化学空间。化合物在体外对复制的 Mtb 具有杀菌作用，并保留对多重耐药临床分离株的活性。最初的生物学分类分析表明细胞壁生物合成是该系列的一种合理的作用模式。然而，未检测到与已知细胞壁靶标（例如 MmpL3、DprE1、InhA 和 EthA）的交叉耐药性，这表明存在潜在的新作用或抑制模式。建立了该系列中几种活性化合物的体外和体内药物代谢和药代动力学特征，从而确定了用于体内功效概念验证研究的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00837
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(1H-吡咯-3-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  多组分MnL2n多面体组件中Sharp M12L24 / M24L48结构开关的精细分辨阈值：X射线，MS，NMR和超速离心分析

  摘要：

  在M n L 2 n多面体的自组装中，二价配体组分的弯曲角（θ）确定了最终结构。M 12 L 24和M 24 L 48之间尖锐的结构转换阈值通过将两个相似的θ配体独家形成M 12 L 24八面体或M 24 L 48菱形八面体而精确地解析为仅4°值分别为130°和134°。这种尖锐的结构转换已通过X射线晶体学，质谱，NMR光谱和超速离心分析得到了充分证实。

  DOI：

  10.1002/asia.201500519

文献信息

• Macrolides with antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20030199459A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The invention provides new macrolides antibiotics of formula (I) with improved biological properties and improved stability formula (I): wherein R 1 is hydrogen, cyano, —S(L) m R 2 , —S(O)(L) m R 2 , or —S(O) 2 (L) m R 2 ; L represents —(CH 2 ) n — or —(CH 2 ) n Z(CH 2 ) n′ —-; m is 0 or 1; n is 1, 2, 3, or 4; n′ is 0, 1, 2, 3, or 4; Z is O, S or NH; R2 is hydrogen, alkyl, heterocyclyl or aryl; which heterocyclyl and the aryl groups may be further substituted; * indicates a chiral center which is in the (R) or (S) form and pharmaceutically acceptable acid addition salts or in vivo cleavable esters thereof. 1

  该发明提供了具有改进生物性能和改进稳定性的新大环内酯类抗生素的公式(I)：其中R1为氢、氰基、—S(L)mR2、—S(O)(L)mR2或—S(O)2(L)mR2；L代表—(CH2)n—或—( )nZ( )n′—；m为0或1；n为1、2、3或4；n′为0、1、2、3或4；Z为O、S或NH；R2为氢、烷基、杂环烷基或芳基；其中杂环烷基和芳基基团可能进一步取代；*表示手性中心，为(R)或(S)形式，以及其药学上可接受的酸盐或体内可水解酯。
• Design of recyclable TEMPO derivatives bearing an ionic liquid moiety and N,N-bidentate group for highly efficient Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed conversion of alcohols into aldehydes and imines
  作者：Bin Guo、Jiang-Yan Xue、Hong-Xi Li、Da-Wei Tan、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c6ra10373a

  日期：——

  activity toward the synthesis of aldehydes and imines via the aerobic oxidation of alcohols in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4). Both the Cu catalyst and IL–TEMPO-N,N co-catalyst in homogeneous catalytic systems could simultaneously be recovered from the products by extraction using Et2O. The remaining catalyst system in the ionic liquid phase could be reused for several cycles

  制备了四种不同类型的TEMPO衍生物，并结合了离子液体部分和N，N-双齿配位基团（IL–TEMPO- N，N）。所述的CuBr / IL-TEMPO- Ñ，Ñ系统表现出对醛和亚胺的合成高催化活性通过在1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐的醇的有氧氧化（[BMIM] BF 4）。均相催化体系中的铜催化剂和IL–TEMPO- N，N助催化剂可通过使用Et 2萃取同时从产物中回收O.离子液相中剩余的催化剂体系可重复使用数个循环，而不会明显降低催化活性。建立了将酒精高效，可再循环地好氧氧化为醛和亚胺的方案。
• Cu(OAc)2·H2O-catalyzed N-arylation of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Zhong-Lin Xu、Hong-Xi Li、Zhi-Gang Ren、Wei-Yuan Du、Wei-Chang Xu、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.025

  日期：2011.7

  In the absence of any additional ligands, the efficient N-arylation of nitrogen-containing heterocycles with aryl iodides catalyzed by relative low catalyst amount of Cu(OAc)2·H2O was developed. This simple catalytic system is involved in the C–N cross-coupling reaction and works for a variety of pyrazole, pyrrole, imidazole, triazole, indole, benzoimidazole, benzotriazole, carbazole, and anilines

  在没有任何其他配体的情况下，开发了由相对较低的催化剂量的Cu（OAc）2 ·H 2 O催化的含氮杂环与芳基碘的有效N-芳基化反应。这种简单的催化系统参与C–N交叉偶联反应，适用于各种电子性质不同的各种吡唑，吡咯，咪唑，三唑，吲哚，苯并咪唑，苯并三唑，咔唑和苯胺以及碘代芳基碘。建立了高效的铜（II）催化的N-芳基化方案。
• New bis-, tris- and tetrakis(pyrazolyl)borate ligands with 3-pyridyl and 4-pyridyl substituents: synthesis and coordination chemistry
  作者：Harry Adams、Stuart R. Batten、Graham M. Davies、Martin B. Duriska、John C. Jeffery、Paul Jensen、Jinzhen Lu、Graham R. Motson、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/b502892b

  日期：——

  pi-stacking interactions between sections of the two ligands. [Ni(Tp(3py))2] is monomeric, with an octahedral coordination geometry arising from two tris(pyrazolyl)borate chelates; the array of pendant 3-pyridyl groups is involved only in intramolecular hydrogen-bonding. [(Tp(4py))Re(CO)3] is also monomeric, with a facial arrangement of three pyrazolyl ligands and three carbonyls, with the pendant 4-pyridyl

  新的配体二氢双[3-（4-吡啶基）吡唑-1-基]硼酸酯[Bp（4py）]-，氢三[3-（4-吡啶基）吡唑-1-基]硼酸酯[Tp（4py）]- ，四[3-（4-吡啶基）吡唑-1-基]硼酸酯[Tkp（4py）]-，二氢双[3-（3-吡啶基）吡唑-1-基]硼酸酯[Bp（3py）]-，氢化三[3-（3-吡啶基）吡唑-1-基]硼酸酯[Tp（3py）]-和四[3-（3-吡啶基）吡唑-1-基]硼酸酯[Tkp（4py）]-是它们的衍生物众所周知的双-，三-和四-（吡唑基）硼酸酯核，带有连接在吡唑基C3位上的4-吡啶基或3-吡啶基取代基。这些吡啶基不能与聚吡唑基腔中的金属离子螯合，而是从外部定向的。对多种金属配合物的结构研究表明，在许多情况下，这些侧基吡啶基与相邻金属配合物片段的M（吡唑基）n核的配位导致配位低聚物或聚合物网络的形成。[Tl（Bp（3py）），[Tl（Bp（4py））]和[Tl（Tp（4py
• [EN] RAF KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE RAF
  申请人：SELEXAGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011085269A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Described herein are compounds, pharmaceutical compositions and methods for the inhibition of RAF kinae mediated signaling. Said compounds, pharmaceutical compositions and methods have utility in the treatment of human disease and disorders.

  本文描述了用于抑制RAF激酶介导信号的化合物、药物组合物和方法。这些化合物、药物组合物和方法在治疗人类疾病和疾病方面具有实用性。