FMOC-(2R,4S)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸 | 139262-20-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-(2R,4S)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: N-Fmoc 4-hydroxypropline
• 英文别名: Fmoc-(2R,4S)-4-hydroxyproline；Fmoc-D-Hyp-OH；(2R,4S)-1-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid；(2R,4S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 139262-20-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: GOUUPUICWUFXPM-KPZWWZAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-(2R,4S)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸 在 硼烷二甲硫醚络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2024001170A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  反式4-羟基-D-脯氨酸盐酸盐 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到FMOC-(2R,4S)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸编辑：合成功能和结构多样化肽的通用且实用的方法。 4-取代脯氨酸对肽内构象的立体与立体电子效应分析

  摘要：

  功能化脯氨酸残基具有多种应用。在此，我们描述了一种实用方法，即脯氨酸编辑，用于合成具有立体特异性修饰的脯氨酸残基的肽。通过标准固相肽合成法合成肽，以掺入 Fmoc-羟脯氨酸 (4R-Hyp)。以自动化方式，Hyp 羟基受到保护，并合成肽的其余部分。肽合成后，Hyp 保护基被正交去除，Hyp 被选择性修饰，生成取代的脯氨酸氨基酸，肽主链起到“保护”脯氨酸氨基和羧基的作用。在模型四肽 (Ac-TYPN-NH2) 中，4R-Hyp 通过 Mitsunobu、氧化、还原、酰化和取代反应立体定向转化为 122 个不同的 4-取代脯氨酰氨基酸，具有 4R 或 4S 立体化学。通过脯氨酸编辑合成的 4-取代脯氨酸包括掺入的结构化氨基酸模拟物（Cys、Asp/Glu、Phe、Lys、Arg、pSer/pThr）、识别基序（生物素、RGD）、诱导立体电子效应的吸电子基团（氟，硝基苯甲酸酯），用于异核 NMR

  DOI：

  10.1021/ja3109664

文献信息

• Methods for Production of Optically Active Fluoropyrrolidine Derivatives
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20100174096A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Useful industrial methods for producing optically active fluoropyrrolidine derivatives as useful fluorinated intermediates are disclosed.

  揭示了用于生产光学活性氟吡咯烷衍生物的有用工业方法，作为有用的氟化中间体。
• [EN] NOVEL 4-FLUOROPYRROLIDINE-2-CARBONYL FLUORIDE COMPOUNDS AND THEIR PREPARATIVE METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX FLUORURES DE 4-FLUOROPYRROLIDINE-2-CARBONYLE ET LEURS MÉTHODES DE SYNTHÈSE
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010081014A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Novel 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluoride compounds as useful fluorinated intermediates are disclosed. Their preparative methods are also disclosed. Useful applications of the 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluorides are shown.

  本发明公开了4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物化合物作为有用的氟代中间体。其制备方法也被公开。展示了4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物的有用应用。
• Solid support synthesis of 14-membered macrocycles containing 4-hydroxyproline structural unit via SNAr methodology
  作者：Marty Goldberg、Leon Smith、Nuria Tamayo、Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00842-x

  日期：1999.12

  We describe an efficient solid-phase synthesis of 14-membered macrocycles derived from 4-hydroxyproline and 3-fluoro-4-nitrobenzoic acid. The procedure is based on the aromatic nucleophilic displacement of fluoride with the OH function. The targeted macrocycles are obtained in good yields, and are 90–95% pure. The diversity elements in the synthesis are: amine immobilized on solid support and amino

  我们描述了一个有效的固相合成的14元大环衍生自4-羟基脯氨酸和3-氟-4-硝基苯甲酸。该程序基于具有OH功能的氟化物的芳香亲核取代。目标大环化合物获得的产率很高，并且纯度为90–95％。合成中的多样性元素是：固定在固体支持物上的胺和氨基酸。
• Selective Bisubstrate Inhibitors with Sub-nanomolar Affinity for Protein Kinase Pim-1
  作者：Ramesh Ekambaram、Erki Enkvist、Angela Vaasa、Marje Kasari、Gerda Raidaru、Stefan Knapp、Asko Uri

  DOI：10.1002/cmdc.201300042

  日期：2013.6

  Potent and selective: The unique nature of the ATP binding pocket structure of Pim family protein kinases (PKs) was used for the development of bisubstrate inhibitors and a fluorescent probe with sub‐nanomolar affinity. Conjugates of arginine‐rich peptides with two ATP mimetic scaffolds were synthesized and tested as inhibitors of Pim‐1. Against a panel of 124 protein kinases, a novel ARC–PIM conjugate

  有效和选择性： PIm 家族蛋白激酶 (PKs) 的 ATP 结合口袋结构的独特性质被用于开发双底物抑制剂和具有亚纳摩尔亲和力的荧光探针。合成了富含精氨酸的肽与两个 ATP 模拟支架的结合物，并作为 PIm-1 的抑制剂进行了测试。针对一组 124 种蛋白激酶，一种新型 ARC-PIM 偶联物选择性抑制 PIm 家族的 PK。
• Coupling reagent for peptide synthesis
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05166394A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  Novel compounds of the formula I ##STR1## in which X is an anion, and a process for the preparation thereof, are described. Compounds of the formula I are used as coupling reagents in peptide synthesis.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I ##STR1## 其中X是阴离子，并描述了其制备方法。化合物I可用作肽合成中的偶联试剂。