11,17-Dioxa-6lambda6,22lambda6-dithiahexacyclo[21.2.2.22,5.27,10.218,21.112,16]tetratriaconta-1(26),2(34),3,5(33),7,9,12(30),13,15,18(29),19,21(28),23(27),24,31-pentadecaene 6,6,22,22-tetraoxide | 389634-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11,17-Dioxa-6lambda6,22lambda6-dithiahexacyclo[21.2.2.22,5.27,10.218,21.112,16]tetratriaconta-1(26),2(34),3,5(33),7,9,12(30),13,15,18(29),19,21(28),23(27),24,31-pentadecaene 6,6,22,22-tetraoxide
• 英文别名: 11,17-dioxa-6λ6,22λ6-dithiahexacyclo[21.2.2.22,5.27,10.218,21.112,16]tetratriaconta-1(26),2(34),3,5(33),7,9,12(30),13,15,18(29),19,21(28),23(27),24,31-pentadecaene 6,6,22,22-tetraoxide
• CAS: 389634-30-4
• 化学式: C₃₀H₂₀O₆S₂
• 分子量: 540.617
• InChiKey: MXLVSCASVVATFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,17-Dioxa-6lambda6,22lambda6-dithiahexacyclo[21.2.2.22,5.27,10.218,21.112,16]tetratriaconta-1(26),2(34),3,5(33),7,9,12(30),13,15,18(29),19,21(28),23(27),24,31-pentadecaene 6,6,22,22-tetraoxide 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到11,17,36,42-Tetraoxa-6lambda6,22lambda6,31lambda6,47lambda6-tetrathiaundecacyclo[46.2.2.22,5.27,10.218,21.223,26.227,30.232,35.243,46.112,16.137,41]octahexaconta-1(51),2(68),3,5(67),7,9,12(64),13,15,18,20,23,25,27(59),28,30(58),32(57),33,35(56),37,39,41(55),43(54),44,46(53),48(52),49,60,62,65-triacontaene 6,6,22,22,31,31,47,47-octaoxide
  参考文献：
  名称：

  极度应变大环芳族醚砜的合成和扩环低聚。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]一种极易拉紧的5环大环芳香醚砜[-1,4-C（6）H（4）SO（2）-1,4-C（6）H（4 ）O-1,3-C（6）H（4）O-1,4-C（6）H（4）SO（2）-1,4-C（6）H（4）-]，合成通过镍催化的双氯苯撑封端的前体的分子内偶联，在稀溶液中进行氟化物促进的环膨胀，得到一系列更高的大环低聚物，包括环状二聚体，三聚体和四聚体。后者在92个原子的环中包含20个芳香族残基，是晶体学上表征的最大的合成有机大环之一。还报道了相关大环醚酮的合成，结构和环扩展。

  DOI：

  10.1021/ol010201n
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯砜 在 [nickel(II)(pyridine)4(chloride)2] 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 11,17-Dioxa-6lambda6,22lambda6-dithiahexacyclo[21.2.2.22,5.27,10.218,21.112,16]tetratriaconta-1(26),2(34),3,5(33),7,9,12(30),13,15,18(29),19,21(28),23(27),24,31-pentadecaene 6,6,22,22-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  极度应变大环芳族醚砜的合成和扩环低聚。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]一种极易拉紧的5环大环芳香醚砜[-1,4-C（6）H（4）SO（2）-1,4-C（6）H（4 ）O-1,3-C（6）H（4）O-1,4-C（6）H（4）SO（2）-1,4-C（6）H（4）-]，合成通过镍催化的双氯苯撑封端的前体的分子内偶联，在稀溶液中进行氟化物促进的环膨胀，得到一系列更高的大环低聚物，包括环状二聚体，三聚体和四聚体。后者在92个原子的环中包含20个芳香族残基，是晶体学上表征的最大的合成有机大环之一。还报道了相关大环醚酮的合成，结构和环扩展。

  DOI：

  10.1021/ol010201n

文献信息

• Synthesis and Ring-Expanding Oligomerization of an Extremely Strained Macrocyclic Aromatic Ether−Sulfone
  作者：Howard M. Colquhoun、Zhixue Zhu、David J. Williams

  DOI：10.1021/ol010201n

  日期：2001.12.1

  4-C(6)H(4)SO(2)-1,4-C(6)H(4)O-1,3-C(6)H(4)O-1,4-C(6)H(4)SO(2)-1,4-C(6)H(4)-], synthesized by nickel-catalyzed intramolecular coupling of a bis-chlorophenylene-terminated precursor, undergoes fluoride-promoted ring expansion in dilute solution, giving a series of higher macrocyclic oligomers including cyclic dimer, trimer, and tetramer. The latter contains 20 aromatic residues in a 92-atom ring and is

  [反应：请参阅文本]一种极易拉紧的5环大环芳香醚砜[-1,4-C（6）H（4）SO（2）-1,4-C（6）H（4 ）O-1,3-C（6）H（4）O-1,4-C（6）H（4）SO（2）-1,4-C（6）H（4）-]，合成通过镍催化的双氯苯撑封端的前体的分子内偶联，在稀溶液中进行氟化物促进的环膨胀，得到一系列更高的大环低聚物，包括环状二聚体，三聚体和四聚体。后者在92个原子的环中包含20个芳香族残基，是晶体学上表征的最大的合成有机大环之一。还报道了相关大环醚酮的合成，结构和环扩展。
• Synthesis of Strained Macrocyclic Biaryls for Enthalpy-Driven Ring-Opening Polymerization
  作者：Howard M. Colquhoun、Zhixue Zhu、Christopher C. Dudman、Caroline A. O'Mahoney、David J. Williams、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1021/ma0517796

  日期：2005.12.1

  Polymerizable macrocyclic biarylene-ether-ketones and biarylene-ether-sulfones are accessible from linear, bis(chloro)-terminated oligomers via nickel-catalyzed, intramolecular coupling under pseudo-high-dilution conditions. Single-crystal X-ray analyses of the resulting cyclo-oligomers reveal extremely distorted and highly strained geometries, with 4,4 '-biphenylene units showing deviations of up to 70 degrees from linearity.