(2R,5S)-2-(hept-6-yn-1-yl)-5-[(1S)-1-(4-methoxyphenoxy)prop-2-en-1-yl]tetrahydrofuran | 639071-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,5S)-2-(hept-6-yn-1-yl)-5-[(1S)-1-(4-methoxyphenoxy)prop-2-en-1-yl]tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,5S)-2-hept-6-ynyl-5-[(1S)-1-(4-methoxyphenoxy)prop-2-enyl]oxolane
• CAS: 639071-36-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: NSGWBUMEFWBPES-GIVPXCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]acetaldehyde 、 (2R,5S)-2-(hept-6-yn-1-yl)-5-[(1S)-1-(4-methoxyphenoxy)prop-2-en-1-yl]tetrahydrofuran 在 diethylzinc 、 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 、 (2S)-4-[(2S)-2-hydroxy-9-[(2R,5S)-5-[(1S)-1-(4-methoxyphenoxy)prop-2-enyl]oxolan-2-yl]non-3-ynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用临时硅系闭环复分解交叉偶联反应对映选择性全合成强效抗肿瘤剂 (−)-Mucocin

  摘要：

  使用三重收敛 12 步序列（最长线性序列）完成了番荔枝苷 (-)-粘蛋白 (1) 的对映选择性全合成，总产率为 13.6%。这代表了临时硅系（TST）闭环复分解（RCM）交叉偶联反应和对映选择性炔/醛加成在复杂的番荔枝苷合成中的首次应用。此外，偶联反应所需的所有三个片段都可以通过两种容易获得的对映体富集的环氧化物通过 5-6 个步骤方便地制备。最后，这种合成刺激了一种使用三溴化铋介导的还原醚化反应构建 3-羟基-2,6-二取代四氢吡喃的新方法的开发，该反应代表了广泛存在于药理学上的重要基序。天然产品。

  DOI：

  10.1021/ja0384734
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Co(modp)2 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,5S)-2-(hept-6-yn-1-yl)-5-[(1S)-1-(4-methoxyphenoxy)prop-2-en-1-yl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用临时硅系闭环复分解交叉偶联反应对映选择性全合成强效抗肿瘤剂 (−)-Mucocin

  摘要：

  使用三重收敛 12 步序列（最长线性序列）完成了番荔枝苷 (-)-粘蛋白 (1) 的对映选择性全合成，总产率为 13.6%。这代表了临时硅系（TST）闭环复分解（RCM）交叉偶联反应和对映选择性炔/醛加成在复杂的番荔枝苷合成中的首次应用。此外，偶联反应所需的所有三个片段都可以通过两种容易获得的对映体富集的环氧化物通过 5-6 个步骤方便地制备。最后，这种合成刺激了一种使用三溴化铋介导的还原醚化反应构建 3-羟基-2,6-二取代四氢吡喃的新方法的开发，该反应代表了广泛存在于药理学上的重要基序。天然产品。

  DOI：

  10.1021/ja0384734