(E)-4-iodo-3-pentene-2-one | 91897-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-iodo-3-pentene-2-one
• 英文别名: (E)-4-iodo-3-penten-2-one；(3E)-4-Iodo-3-penten-2-one；(E)-4-iodopent-3-en-2-one
• CAS: 91897-71-1
• 化学式: C₅H₇IO
• 分子量: 210.014
• InChiKey: MTPXZRZAFMTNIU-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (E)-4-iodo-3-pentene-2-one 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 以51%的产率得到(2E)-2-甲基-4-氧代-2-戊烯醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化有机卤化物与一氧化碳和氢化锡的甲酰化

  摘要：

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称

  DOI：

  10.1021/ja00263a015
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (E)-4-iodo-3-pentene-2-one 、 (Z)-4-iodo-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cross-coupling of vinyl iodides with organostannanes: synthesis of unsymmetrical divinyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00333a054

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Various Amphilectane and Serrulatane Diterpenoids via Cope Rearrangements
  作者：Xuerong Yu、Fan Su、Chang Liu、Haosen Yuan、Shan Zhao、Zhiyao Zhou、Tianfei Quan、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.6b02624

  日期：2016.5.18

  was optimized to afford a precursor. The preparation of the chiral β-ketoester as a starting material was established via an optimized asymmetric 1,4-addition followed by trapping with Mander's reagent, and this initially installed stereogenic center provided good control in the subsequent introduction of all the other stereocenters. A rarely investigated one-pot conversion of α-pyrone into phenol was

  Ampilectane 和 serrulatane 天然产物是结构和立体化学上复杂的化合物，显示出从抗炎到抗结核的各种有效药理活性。已经开发了该系列天然产物的一般合成路线，该路线完成了许多amphilectane 和serrulatane 天然产物。关键步骤采用由金催化或热条件促进的立体选择性 Cope 重排，同时优化区域选择性金催化的 6-endo-dig 环化以提供前体。手性 β-酮酯作为起始材料的制备是通过优化的不对称 1,4-加成，然后用曼德试剂捕获，这个最初安装的立体中心在随后引入所有其他立体中心时提供了良好的控制。还研究了很少研究的 α-吡喃酮向苯酚的一锅法转化，以实现合成。DFT 计算解释了中间体 Cope 重排的高立体选择性，最终导致了 amphilectolide 和 caribenol A。
• Gold‐Catalyzed One‐Step Construction of 2,3‐Dihydro‐1 <i>H</i> ‐Pyrrolizines with an Electron‐Withdrawing group in the 5‐position: A Formal Synthesis of 7‐Methoxymitosene
  作者：Ze‐Yi Yan、Yuanjing Xiao、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201203678

  日期：2012.8.20

  What a ring formation! Bicyclic dihydropyrrolizines with an electron‐withdrawing group (EWG) at the 5‐position are formed in one step from linear azidoenynes under gold catalysis. This novel route involves the use of azide as a nitrene precursor, electronically‐controlled regioselectivity, and the generation of destabilized 1‐azapentadienium ions and their pericyclic reactions. This method was used

  什么是环的形成！在金催化下，一步线性叠氮en炔在一个步骤中形成了一个在5位带有一个吸电子基团（EWG）的双环二氢吡咯烷酮。这种新颖的途径涉及使用叠氮化物，为氮烯的前体，电子控制区域选择性，和不稳定1- azapentadienium离子的产生和它们的周环反应。该方法用于7-甲氧基亚油基的正式合成（参见方案）。
• Direct conversion of organic halides to aldehydes with carbon monoxide and tin hydride catalyzed by palladium
  作者：Victor P. Baillargeon、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00362a028

  日期：1983.11
• Copper-Mediated Cross-Coupling of Organostannanes with Organic Iodides at or below Room Temperature
  作者：Gary D. Allred、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja9541239

  日期：1996.1.1