(8S,10R)-10-phenylmethoxyhenicos-6-yn-8-ol | 902769-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8S,10R)-10-phenylmethoxyhenicos-6-yn-8-ol
• CAS: 902769-91-9
• 化学式: C₂₈H₄₆O₂
• 分子量: 414.672
• InChiKey: VLIVLCWSNMVGMT-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,10R)-10-phenylmethoxyhenicos-6-yn-8-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-3-hexyl-2-[(2R)-2-phenylmethoxytridecyl]-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过基于自由基环化的策略立体选择性合成（-）-四氢脂肪抑制素

  摘要：

  描述了一种用于全合成（-）-四氢脂肪抑制素的有效而灵活的方法。合成策略的主要特征是立体控制的自由基环化和成功利用市售的S-苹果酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.101
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (8S,10R)-10-phenylmethoxyhenicos-6-yn-8-ol
  参考文献：
  名称：

  通过基于自由基环化的策略立体选择性合成（-）-四氢脂肪抑制素

  摘要：

  描述了一种用于全合成（-）-四氢脂肪抑制素的有效而灵活的方法。合成策略的主要特征是立体控制的自由基环化和成功利用市售的S-苹果酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.101

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin via a radical cyclization based strategy
  作者：J.S. Yadav、K. Vishweshwar Rao、M. Sridhar Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.101

  日期：2006.6

  An efficient and flexible approach for the total synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin is described. The main features of the synthetic strategy are a stereocontrolled radical cyclization and the successful utilization of commercially available S-malic acid.

  描述了一种用于全合成（-）-四氢脂肪抑制素的有效而灵活的方法。合成策略的主要特征是立体控制的自由基环化和成功利用市售的S-苹果酸。