6,7,8-Trimethoxy-2-tetralone | 90266-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,7,8-Trimethoxy-2-tetralone
• 英文别名: 6,7,8-Trimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one；6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 90266-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: FXDQJNMHFZCRBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoyl chloride 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6,7,8-Trimethoxy-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮酮的分子内布氏反应。合成中的取代基作用和范围

  摘要：

  根据前驱体中芳基环的取代方式，由铑（II）乙酸催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮。前者的产物用三氟乙酸催化转化为后者。已经检测了具有甲基，甲氧基和乙酰氧基取代基的前体，在所有情况下均发生有效的环化。当前体含有间-甲氧基取代基时，直接获得2-四氢萘酮。还描述了将3-苯基丙酸有效转化为反-1-甲基双环[5.3.0]癸烷-2-酮，已通过使用铑实现了部分不对称合成（S-扁桃酸酯作为环化催化剂。还研究了由4-苯基丁酸和5-苯基戊酸衍生的重氮酮的环化。前者为双环[5.4.0]十一烷体系提供了新的入口，而后者通过CH的插入产生了2,3-二取代的环戊酮。讨论了稠环系统中环庚三烯-降二十碳烯平衡的各个方面。

  DOI：

  10.1039/p19900001047

文献信息

• Efficient synthesis of bicyclo[5.3.0]decatrienones and of 2-tetralones via rhodium(<scp>II</scp>) acetate-catalysed cyclisation of α-diazoketones derived from 3-arylpropionic acids
  作者：M. Anthony McKervey、Sarbajna M. Tuladhar、M. Fiona Twohig

  DOI：10.1039/c39840000129

  日期：——

  Rhodium (II) acetate-catalysed cyclisation of α-diazoketones derived from 3-arylpropionic acid produces bicyclo[5.3.0]decatrienones or 2-tetralones depending on the substitution pattern of the aryl ring: the former products are transformed into the latter by catalytic amount of trifluoroacetic acid.

  乙酸铑（II）催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮，具体取决于芳基环的取代方式：前者通过催化转化为后者适量的三氟乙酸。
• Gold-Catalyzed Oxidation Terminal Alkyne: An Approach to Synthesize Substituted Dihydronaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones and Phenanthrenols
  作者：Hui-Bo Ling、Zi-Sheng Chen、Fang Yang、Bin Xu、Jin-Ming Gao、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01244

  日期：2017.7.7

  A facile gold-catalyzed oxidation terminal alkynes to synthesize substituted dihydronaphthalen-2(1H)-ones 3 and phenanthrenols 5 was realized. Various useful structures and drug precursors were generated in up to 99% yield under mild condition and low catalyst loading.

  实现了一种简便的金催化的氧化末端炔烃，用于合成取代的二氢萘-2（1 H）-酮3和菲酚5。在温和的条件下和低的催化剂负载下，可以以高达99％的产率生成各种有用的结构和药物前体。
• MCKERVEY, M. A.;TULADHAR, S. M.;TWOHIG, M. F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 2, 129-130
  作者：MCKERVEY, M. A.、TULADHAR, S. M.、TWOHIG, M. F.

  DOI：——

  日期：——
• The intramolecular Buchner reaction of aryl diazoketones. Substituent effects and scope in synthesis
  作者：Michael Kennedy、M. Anthony McKervey、Anita R. Maguire、Sarbajna M. Tuladhar、M. Fiona Twohig

  DOI：10.1039/p19900001047

  日期：——

  cyclisation occurring in all cases. When the precursor contains a meta-methoxy substituent, 2-tetralones are obtained directly. The efficient conversion of 3-phenylpropionic acid into trans-1-methylbicyclo[5.3.0]decan-2-one is also described, partial asymmetric synthesis having been realised through the use of rhodium (S)-mandelate as the cyclisation catalyst. Cyclisations of diazoketones derived from

  根据前驱体中芳基环的取代方式，由铑（II）乙酸催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮。前者的产物用三氟乙酸催化转化为后者。已经检测了具有甲基，甲氧基和乙酰氧基取代基的前体，在所有情况下均发生有效的环化。当前体含有间-甲氧基取代基时，直接获得2-四氢萘酮。还描述了将3-苯基丙酸有效转化为反-1-甲基双环[5.3.0]癸烷-2-酮，已通过使用铑实现了部分不对称合成（S-扁桃酸酯作为环化催化剂。还研究了由4-苯基丁酸和5-苯基戊酸衍生的重氮酮的环化。前者为双环[5.4.0]十一烷体系提供了新的入口，而后者通过CH的插入产生了2,3-二取代的环戊酮。讨论了稠环系统中环庚三烯-降二十碳烯平衡的各个方面。