(RS)-3-amino-4,4-dimethoxybutanoic acid 1,1-dimethylethyl ester | 260051-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-3-amino-4,4-dimethoxybutanoic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-amino-4,4-dimethoxybutanoate
• CAS: 260051-91-0
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄
• 分子量: 219.281
• InChiKey: PHLMCKPLJIGDIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)acetate 、 (RS)-3-amino-4,4-dimethoxybutanoic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到tert-butyl 3-((1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methoxy-2-oxoethyl)amino)-4,4-dimethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/129004

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-aspartic acid (tert-butyl ester) 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 (COCl₂)2 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.33h， 生成 (RS)-3-amino-4,4-dimethoxybutanoic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Enantiomeric Purity of Protectedα-Amino and Peptide Aldehydes

  摘要：

  The synthesis of enantiomerically pure Ac-Tyr-Val-Ala-Asp(O'Bu)-H dimethyl acetal ((S)-1) is reported, a protected tetrapeptide C-terminal aldehyde belonging to a class of potent, reversible inhibitors of cysteine proteases (e.g.. interleukin-1 beta-converting enzyme (ICE), also called caspase-1). The coupling of the precursors Ac-Tyr-Val-Ala-OH ((S)-8) and H-Asp(O'Bu)-H dimethyl acetal ((S)-6) gave (S)-1 in a yield of 85%, with epimerization of < 2% at the alanine and aspartic-acid residue. (S)-6 itself was synthesized in four steps in an overall yield of 83% with an ee >98%.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991110)82:11<1960::aid-hlca1960>3.0.co;2-2