2-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1H-indol-3-yl]-ethanol | 189635-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1H-indol-3-yl]-ethanol
• 英文别名: 2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-3-yl]ethanol
• CAS: 189635-56-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NOSi
• 分子量: 275.466
• InChiKey: JPCIZQBUXWTNAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1H-indol-3-yl]-ethanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 色醇
  参考文献：
  名称：

  REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED INDOLES: 3-ETHYLINDOLE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.074.0248
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 2-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1H-indol-3-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED INDOLES: 3-ETHYLINDOLE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.074.0248

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of Biologically Important Tryptophan Analogues via a Palladium-Mediated Heteroannulation Reaction
  作者：Chunrong Ma、Xiaoxiang Liu、Xiaoyan Li、Judith Flippen-Anderson、Shu Yu、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo001679s

  日期：2001.6.1

  A novel and concise synthesis of optically active tryptophan derivatives was developed via a palladium-catalyzed heteroannulation reaction of substituted o-iodoanilines with an internal alkyne. The required internal alkyne 14a or 25 was prepared in greater than 96% de via alkylation of the Schöllkopf chiral auxiliary 19 employing diphenyl phosphate as the leaving group. The Schöllkopf chiral auxiliary

  通过钯催化的取代的邻碘苯胺与内部炔烃的杂环化反应，开发了一种新颖，简洁的光学活性色氨酸衍生物。通过使用磷酸二苯酯作为离去基团的Schöllkopf手性助剂19的烷基化，以大于96％的de制备所需的内部炔烃14a或25。在这里选择Schöllkopf手性助剂来制备L-色氨酸可从D-缬氨酸获得，而天然产物全合成所需的D-异构体则来自廉价的L-缬氨酸（300克规模）。钯催化的异环反应的应用扩展到了L-异色氨酸38和L-苯并[f]色氨酸39的首次不对称合成。更重要的是，按照该方案大规模（＞ 300g）制备了光学纯的6-甲氧基-D-色氨酸62。当与不对称的Pictet-Spengler反应结合时，这应该允许进入许多A环氧化的吲哚生物碱。另外，使用该钯介导的方法，以43％的总收率实现了Tryprostatin A（9a）改进的总合成。