2-ethoxy-6-ethyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid | 58841-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-6-ethyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
• 英文别名: 2-ethoxy-6-ethyl-9-oxo-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
• CAS: 58841-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: QEQSQMKJADQBTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-6-ethyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid 在 potassium iodide 作用下， 生成 3,6-diethyl-2,9-dioxo-2,3,6,9-tetrahydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成化学治疗剂。III.3-取代的噻唑并（5，4-f）喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  为了寻找比2,6-取代衍生物更活跃的抗微生物化合物，合成了3,6-取代的2,3,6,9-四氢-2,9-二氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（1、3、7、8、11、20、21和22），这些化合物是从2-氧-6-取代噻唑[5,4-f]喹啉衍生物（2、17或18）合成的。2-甲基硫衍生物（23）的热重排反应生成了2-硫氧-3-甲基衍生物（24），该衍生物与醋酸汞反应转化为2-氧-3-甲基衍生物（26）。2-醇乙氧基衍生物（27）也经过热重排生成了2-氧-3-乙基衍生物（8b）。本研究中获得的3,6-取代化合物在体外对革兰阴性菌和革兰阳性菌的活性较之前工作中制备的氟喹诺酮酸和2,6-取代衍生物更强。6-乙基-2,3,6,9-四氢-3-甲基-9-氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（8a）在这些化合物中对包括对氟喹诺酮酸耐药的大肠杆菌和铜绿假单胞菌在内的多种革兰阴性菌，以及对一些革兰阳性菌表现出最强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.147
• 作为产物：
  描述：

  2-methanesulfonyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-ethoxy-6-ethyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic chemotherapentic agents. II. Synthesis of 2-substituted thiazolo(5,4-f)quinoline derivatives. (2).

  摘要：

  为了寻找新的抗菌药物，制备了多种2-取代的6-乙基-6, 9-二氢-9-氧代噻唑并[5, 4-f]喹啉-8-羧酸。 2-甲基磺酰基衍生物（6或13）的亲核反应得到2-烷氧基（12）、2-氰基（14）、2-氨基（15和19）和其他衍生物。利用2-氰基化合物（3或14）还可以制备各种衍生物，例如2-脒（24h）、2-亚氨基醚（27）、2-氨基甲酰基（26和30）等衍生物。还描述了通过8-脱羧化合物(34)的乙基化形成9-乙氧基化合物(33)。测试了获得的这些化合物的体外抗菌活性。 2-氰基(14)、2-氨基甲酰基(26)、2-二乙氨基乙基氨基甲酰基(30f)等衍生物的活性比萘啶酸更强。最活跃的化合物30f表现出针对耐萘啶酸的大肠杆菌的活性，但对Ps没有活性。铜绿假单胞菌。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.136

文献信息

• KADOYA S.; TAKAMURA I.; SUZUKI N.; DOHMORI R., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 1, 136-146
  作者：KADOYA S.、 TAKAMURA I.、 SUZUKI N.、 DOHMORI R.

  DOI：——

  日期：——