(E)-5-十二碳烯-7-炔 | 16336-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (E)-5-十二碳烯-7-炔
• 中文别名: (5E)-十二碳-5-烯-7-炔
• 英文名称: (E)-5-dodecen-7-yne
• 英文别名: trans-5-Dodecen-7-yne；(E)-dodec-5-en-7-yne
• CAS: 16336-82-6
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: RAWCIZOYSXHPJN-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-十二碳烯-7-炔 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基膦 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到dimethyl(phenyl){(1E,2E)-1-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentylidene]hept-2-enyl}silane
  参考文献：
  名称：

  Silaborations of 1,3-Enynes − Substrate Controlled Allene/1,3-Diene Selectivity

  摘要：

  Silaboration of 1,3-enynes catalyzed by group 10 metal complexes affords 1,3-dienes with vinylborane and vinylsilane functions or 1,2-dienes with allylborane and vinylsilane functions. The type of product formed is determined by the size of the alkyne substituent.

  DOI：

  10.1021/ol800768x
• 作为产物：
  描述：

  5,7-十二烷二炔 在 甲醇 、 溴化氰 、 (HAlR₃)Li 、 仲丁基锂 作用下， 生成 (E)-5-十二碳烯-7-炔
  参考文献：
  名称：

  Configurational instability of .alpha.-alkenyl and .alpha.-alkynyl vinyllithiums. Syntheses of stereodefined 2-alkyl-1-en-3-ynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a056

文献信息

• The Synthesis of Internal Conjugated (<i>E</i>)-Enynyldialkylboranes and Their Applications to the Syntheses of Conjugated Alkynones, Conjugated (<i>E</i>)-Enynes, and Conjugated Enynes Bearing an Unsaturated Group on the Double Bond
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.58.1683

  日期：1985.6

  (E)-Enynyldialkylboranes, thus obtained, gave regio- and/or stereospecifically defined corresponding conjugated alkynones by alkaline hydrogen peroxide oxidation, conjugated (E)-enynes by protonolysis with acetic acid, and conjugated enynes bearing an unsaturated group on the internal alkenyl carbon atom by bis(acetylacetonato)copper-catalyzed cross-coupling reaction with allyl bromide or 1-bromo-1-hexyne respectively

  内共轭 (E)-烯基二烷基硼烷是通过 1-iodo-1-炔烃与二烷基硼烷和 1-炔基锂的连续反应合成的，产率为 31-79%。由此获得的 (E)-烯基二烷基硼烷通过碱性过氧化氢氧化产生区域和/或立体特异性定义的相应共轭炔酮，通过用乙酸质子分解产生共轭 (E)-烯炔，以及在内部烯基碳上带有不饱和基团的共轭烯炔原子通过双（乙酰丙酮）铜催化的交叉偶联反应分别与烯丙基溴或 1-溴-1-己炔。
• Rhodium(I)‐NHC Complexes Bearing Bidentate Bis‐Heteroatomic Acidato Ligands as <i>gem</i> ‐Selective Catalysts for Alkyne Dimerization
  作者：María Galiana‐Cameo、Marina Borraz、Yaroslava Zelenkova、Vincenzo Passarelli、Fernando J. Lahoz、Jesús J. Pérez‐Torrente、Luis A. Oro、Andrea Di Giuseppe、Ricardo Castarlenas

  DOI：10.1002/chem.202001584

  日期：2020.8.3

  acidato ligands (BHetA) including carboxylato (O,O), thioacetato (O,S), amidato (O,N), thioamidato (N,S), and amidinato (N,N), have been prepared by reaction of the dinuclear precursor [Rh(μ‐Cl)(IPr)(η2‐coe)]2 with the corresponding anionic BHetA species. The RhI‐NHC‐BHetA compounds catalyze the dimerization of aryl alkynes, showing excellent selectivity for the head‐to‐tail enynes. Among them, the acetanilidato‐based

  一系列的Rh（κ 2 -BHetA）（η 2 -COE）（IPR）配合轴承1,3-双- hetereoatomic acidato配体（BHetA）包括羧酸根（O，O），thioacetato（O，S），amidato（ O，N），thioamidato（N，S），和amidinato（N，N），已经制备了由双核前体的反应的[Rh（μ -Cl）（IPR）（η 2 -COE）] 2与相应的阴离子BHetA物种。Rh I -NHC-BHetA化合物催化芳基炔烃的二聚化，对头尾烯炔烃具有出色的选择性。其中，基于乙酰苯胺基的催化剂表现出出色的催化性能，达到了前所未有的2500 h -1的TOF水平。对宝石异构体具有完全的选择性。反应机理的研究支持非氧化途径，其中通过中间的BHetA配体表现为质子梭κ 1 -HBHetA物种。但是，在吡啶作为添加剂的情况下，常见Rh III H（C≡CPh）2（IP
• A copper (I or II)/diethylphosphite catalytic system for base-free additive dimerization of alkynes
  作者：Inna G. Trostyanskaya、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.073

  日期：2017.1

  Copper (I) or copper (II) salts and oxides promote regioselective head-to-head additive dimerization of aromatic and aliphatic terminal alkynes in the presence a catalytic amount of diethylphosphite. The reaction proceeds under ambient conditions without any added base with the formation of 1,4-disubstituted 1,3-enynes with the E isomer as major product in good to excellent yields. A plausible mechanism

  在催化量的亚磷酸二乙酯存在下，铜（I）或铜（II）盐和氧化物可促进芳香族和脂肪族末端炔烃的区域选择性头对头添加剂二聚。反应在室温条件下不加任何碱的情况下进行，形成了以E异构体为主要产物的1，4-二取代的1，3-烯炔，收率良好至优异。提出了一种可行的末端炔烃加成二聚的机理。
• A Series of Pincer-Ligated Rhodium Complexes as Catalysts for the Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Christopher J. Pell、Oleg V. Ozerov

  DOI：10.1021/cs5009317

  日期：2014.10.3

  A series of pincer complexes of Rh has been prepared and tested as catalysts for the dimerization of terminal alkynes. The pincers included aryl/bis(phosphinite) POCOP, aryl/bis(phosphine) PCP, and diarylamido/bis(phosphine) PNP ligands. RhI complexes of the general form (pincer)Rh(SiPr2) or (pincer)Rh(H2) were used as catalysts. In addition, the apparent donating ability of the pincer ligands was

  已经制备了一系列Rh的钳形配合物，并已作为末端炔的二聚化催化剂进行了测试。钳子包括芳基/双（次膦酸酯）POCOP，芳基/双（膦）PCP和二芳基酰胺/双（膦）PNP配体。一般形式为（钳子）Rh（S i Pr 2）或（钳子）Rh（H 2）的Rh I配合物用作催化剂。此外，通过IR光谱通过（钳）Rh（CO）络合物中的羰基拉伸频率来测量钳配体的表观供体能力。所有调查的Rh配合物均充当4-乙炔基甲苯，1-己炔或三甲基甲硅烷基乙炔二聚化的催化剂。产品是E和宝石的混合物-烯炔异构体，在某些情况下带有少量低聚物。所述ž除了在两个反应中未观察到-enyne异构体。对于E-或宝石-烯炔产物，没有一种催化剂显示出有用的选择性。但是，带有P i Pr 2供体臂的POCOP基催化剂比以前报道的Pinch Rh催化剂表现得更快，寿命更长（最高20000吨）。
• New type formation of 1,3-enynes (or internal alkynes) via coupling of organoboranes with alkynylcopper compounds mediated by copper(II)
  作者：Yuzuru Masuda、Kaname Sato

  DOI：10.1039/a800242h

  日期：——

  The copper(II)—mediated coupling reaction of alkenyldialkyl- or trialkyl-boranes with alkynylcopper compounds (generated in situ), in the presence of appropriate solvents and a small amount of water, gives (E)-1,3-enynes (or disubstituted alkynes) with various functional groups in reasonable yields.

  铜(II)介导的烯烃二烷基或三烷基硼酸盐与烷炔铜化合物（原位生成）的偶联反应，在适当溶剂和少量水的存在下，能够以合理的产率生成各种功能团的(E)-1,3-烯炔（或二取代烷炔）。