2'-phenylsulfinyl-5-methyl-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-oxirano-spiro<2',9>-6,10-imino-5H-cyclooctindole | 122490-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-phenylsulfinyl-5-methyl-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-oxirano-spiro<2',9>-6,10-imino-5H-cyclooctindole
• 英文别名: 2'-phenylsulfinyl-5-methyl-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-oxirano-spiro[2',9]-6,10-imino-5H-cyclooct[b]indole；(1S,12S)-3'-(benzenesulfinyl)-16-benzyl-3-methylspiro[3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13,2'-oxirane]
• CAS: 122490-83-9；122565-45-1；141847-53-2
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 468.62
• InChiKey: DFUDNRBHVKYOHI-VJNKRHCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-phenylsulfinyl-5-methyl-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-oxirano-spiro<2',9>-6,10-imino-5H-cyclooctindole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁基氧化磷 、 TEA 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methyl-9-butyryloxymethyl-12-benzyl-6,7,10,11-tetrahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole
  参考文献：
  名称：

  非质子介质中的Pictet-spengler反应。（±）suaveoline的总合成

  摘要：

  吲哚生物碱（±）-suaveoline 1（一种与大线相关的碱，是一种沙培胺/ ajmaline类生物碱的成员）的第一个全合成以立体控制方式完成。系列合成采用三个分子内反应：Pictet-Spengler环化（11 → 20），Dieckmann缩合（21 → 22）和原酸酯克莱森重排（25 → 30），所有这些反应均具有较高的立体选择性。独特的3,4,5-三取代的吡啶环的构建（Ë的）1通过将盐酸羟胺加到相应的1，5-二醛36的乙醇溶液中，随后加热来进行。在甲酸的存在下，通过催化脱酶作用（Pd / C，H 2），由37从（37）制备相关的碱（±）-N b-甲基suaveoline 38（收率78％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88507-0
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propionic acid 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 2'-phenylsulfinyl-5-methyl-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-oxirano-spiro<2',9>-6,10-imino-5H-cyclooctindole
  参考文献：
  名称：

  非质子介质中的Pictet-spengler反应。（±）suaveoline的总合成

  摘要：

  吲哚生物碱（±）-suaveoline 1（一种与大线相关的碱，是一种沙培胺/ ajmaline类生物碱的成员）的第一个全合成以立体控制方式完成。系列合成采用三个分子内反应：Pictet-Spengler环化（11 → 20），Dieckmann缩合（21 → 22）和原酸酯克莱森重排（25 → 30），所有这些反应均具有较高的立体选择性。独特的3,4,5-三取代的吡啶环的构建（Ë的）1通过将盐酸羟胺加到相应的1，5-二醛36的乙醇溶液中，随后加热来进行。在甲酸的存在下，通过催化脱酶作用（Pd / C，H 2），由37从（37）制备相关的碱（±）-N b-甲基suaveoline 38（收率78％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88507-0

文献信息

• Pictet-spengler reactions in aprotic media. The total synthesis of (±) suaveoline
  作者：Mark L. Trudell、Dave Soerens、Robert W. Weber、Larry Hutchins、Desiree Grubisha、Dennis Bennett、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88507-0

  日期：1992.1

  The first total synthesis of the indole alkaloid (±)-suaveoline 1 (a macroline-related base and a member of the sarpagine/ajmaline class of alkaloids) was completed in a stereocontrolled fashion. The serial synthesis employed three intramolecular reactions, the Pictet-Spengler cyclization (11 → 20), the Dieckmann condensation (21 → 22) and the orthoester Claisen rearrangement (25 → 30), all of which

  吲哚生物碱（±）-suaveoline 1（一种与大线相关的碱，是一种沙培胺/ ajmaline类生物碱的成员）的第一个全合成以立体控制方式完成。系列合成采用三个分子内反应：Pictet-Spengler环化（11 → 20），Dieckmann缩合（21 → 22）和原酸酯克莱森重排（25 → 30），所有这些反应均具有较高的立体选择性。独特的3,4,5-三取代的吡啶环的构建（Ë的）1通过将盐酸羟胺加到相应的1，5-二醛36的乙醇溶液中，随后加热来进行。在甲酸的存在下，通过催化脱酶作用（Pd / C，H 2），由37从（37）制备相关的碱（±）-N b-甲基suaveoline 38（收率78％）。