diethyl 5-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-ylphosphonate | 350796-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 5-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-ylphosphonate
• 英文别名: 3-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-5-(hydroxymethyl)-5-methyloxolan-2-one；3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-5-(hydroxymethyl)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 350796-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₉O₆P
• 分子量: 266.231
• InChiKey: LQZCDBLPURGICT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 diethyl 5-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-ylphosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到4-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-methylenebutanolide
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成5-（1'-羟烷基）-3-亚甲基四氢-2-呋喃酮

  摘要：

  Diastereo-和5-对映选择性合成（1'-羟基烷基）-3- methylidenetetrahydro -2-呋喃酮由2-二乙氧基磷酰基-4-链烯酸或2-二乙氧基磷酰基-4-烯酸酯使用涉及新颖的方法可以容易地完成顺式-或反-二羟基化方法与Horner-Wadsworth-Emmons烯化技术相结合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00316-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diethylphosphoryl-4-methyl-4-pentenoate 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethyl 5-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成5-（1'-羟烷基）-3-亚甲基四氢-2-呋喃酮

  摘要：

  Diastereo-和5-对映选择性合成（1'-羟基烷基）-3- methylidenetetrahydro -2-呋喃酮由2-二乙氧基磷酰基-4-链烯酸或2-二乙氧基磷酰基-4-烯酸酯使用涉及新颖的方法可以容易地完成顺式-或反-二羟基化方法与Horner-Wadsworth-Emmons烯化技术相结合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00316-1

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of 5-(1′-hydroxyalkyl)-3-methylidenetetrahydro-2-furanones
  作者：Tomasz Janecki、Edyta Błaszczyk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00316-1

  日期：2001.4

  Diastereo- and enantioselective synthesis of 5-(1′-hydroxyalkyl)-3-methylidenetetrahydro-2-furanones from 2-diethoxyphosphoryl-4-alkenoic acids or 2-diethoxyphosphoryl-4-alkenoates was readily accomplished using novel methodology involving syn- or anti-dihydroxylation procedures combined with Horner–Wadsworth–Emmons olefination techniques.

  Diastereo-和5-对映选择性合成（1'-羟基烷基）-3- methylidenetetrahydro -2-呋喃酮由2-二乙氧基磷酰基-4-链烯酸或2-二乙氧基磷酰基-4-烯酸酯使用涉及新颖的方法可以容易地完成顺式-或反-二羟基化方法与Horner-Wadsworth-Emmons烯化技术相结合。
• New Stereocontrolled Synthesis and Biological Evaluation of 5-(1‘-Hydroxyalkyl)-3-methylidenetetrahydro-2-furanones as Potential Cytotoxic Agents
  作者：Tomasz Janecki、Edyta Błaszczyk、Kazimierz Studzian、Marek Różalski、Urszula Krajewska、Anna Janecka

  DOI：10.1021/jm011019v

  日期：2002.2.1

  A series of 3-methylidenetetrahydro-2-furanones 7 bearing various hydroxyalkyl substituents in position 5 were synthesized using novel diastereo- and enantioselective methodology. In vitro cytotoxicity data demonstrated that all prepared compounds were active against L-1210 and HL-60 tissue culture cells with 7e being the most potent (IC50 = 6.9 muM). Also an increase in activity with an increase in lipophilicity of the substituents in the order H < alkyl < phenyl was observed.