(pivaloyloxy)methyl 6α-bromo-6β-<1(R)-hydroxyethyl>penicillanate | 124093-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (pivaloyloxy)methyl 6α-bromo-6β-<1(R)-hydroxyethyl>penicillanate
• 英文别名: (pivaloyloxy)methyl 6α-bromo-6β-(1(R)-hydroxyethyl)penicillanate
• CAS: 124093-82-9
• 化学式: C₁₆H₂₄BrNO₆S
• 分子量: 438.34
• InChiKey: QUCRJLJCTCJACR-LDJPLGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pivaloyloxy)methyl 6α-bromo-6β-<1(R)-hydroxyethyl>penicillanate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(pivaloyloxy)methyl 6α-<1(R)-hydroxyethyl>penicillanate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素转化为碳青霉烯：1-氧化的碳青霉烯和碳青霉烯。

  摘要：

  容易获得的2-二氮杂3 -em氧化物的照片“沃尔夫”重排（1）直接提供了carbapen-2-em，使它们容易进入以前只能通过全合成，半合成或发酵才能获得的环系统。头孢菌素的手性可准确翻译为相应的碳青霉烯。通过还原将生成的1-氧代碳青霉烯（2）选择性转化为1-氧化的碳青霉烯和碳青霉烯（分别为3和4）。经微生物筛选，发现碳青霉烯（3c）具有广泛的活性。发现了一个有趣的抗菌素，用于碳青霉烯（26）。

  DOI：

  10.1021/jm00163a048
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二溴青霉烷酸 在 叔丁基氯化镁 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (pivaloyloxy)methyl 6α-bromo-6β-<1(R)-hydroxyethyl>penicillanate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素转化为碳青霉烯：1-氧化的碳青霉烯和碳青霉烯。

  摘要：

  容易获得的2-二氮杂3 -em氧化物的照片“沃尔夫”重排（1）直接提供了carbapen-2-em，使它们容易进入以前只能通过全合成，半合成或发酵才能获得的环系统。头孢菌素的手性可准确翻译为相应的碳青霉烯。通过还原将生成的1-氧代碳青霉烯（2）选择性转化为1-氧化的碳青霉烯和碳青霉烯（分别为3和4）。经微生物筛选，发现碳青霉烯（3c）具有广泛的活性。发现了一个有趣的抗菌素，用于碳青霉烯（26）。

  DOI：

  10.1021/jm00163a048