7α-hydroxy-6β-merhoxycarbonyl-16,17-methylenedioxy-2,8-dioxohomoerythrinian | 89412-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7α-hydroxy-6β-merhoxycarbonyl-16,17-methylenedioxy-2,8-dioxohomoerythrinian
• CAS: 89412-92-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₇
• 分子量: 387.389
• InChiKey: DFEDFCWJDCREOH-FFZOFVMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-hydroxy-6β-merhoxycarbonyl-16,17-methylenedioxy-2,8-dioxohomoerythrinian 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 苯基氯化硒 、 偶氮二异丁腈 、 3-乙基戊烷-3-硫醇 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 米吡氯铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 16,17-methylenedioxy-3,8-dioxo-Δ¹-cis-homoerythrinan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.

  摘要：

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.500
• 作为产物：
  描述：

  7α-hydroxy-6β-methoxycarbonyl-16,17-methylenedioxy-2,8-dioxo-Δ3-homoerithrinan 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 以88%的产率得到7α-hydroxy-6β-merhoxycarbonyl-16,17-methylenedioxy-2,8-dioxohomoerythrinian
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.

  摘要：

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.500

文献信息

• Total synthesis of the homoerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine.
  作者：Yoshisuke Tsuda、Shinzo Hosoi、Takeshi Ohshima、Satomi Kaneuchi、Masami Murata、Fumiyuki Kiuchi、Jun Toda、Takehiro Sano

  DOI：10.1248/cpb.33.3574

  日期：——

  This stereo-controlled total synthesis of the title alkaloids, both in racemic form, is the first synthesis of the naturally occurring homoerythrinan alkaloids.

  这种立体控制的外消旋形式生物碱的全合成，是首次合成天然存在的同红花苷类生物碱。
• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Tsuda, Yoshisuke, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 49 - 52
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Tsuda, Yoshisuke、Ohshima, Takeshi

  DOI：——

  日期：——