(2R,4aR,8aS)-8-methylidene-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 536745-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,8aS)-8-methylidene-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 536745-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: OIGRTGHYYQRNOT-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 、 (2R,4aR,8aS)-8-methylidene-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到[(2R,3S,6S)-6-[[(2R,4aR,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]methyl]-3-acetyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用碳-费雷尔反应立体选择性进入β-连接的C-二糖。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了通过路易斯酸介导的3-O-乙酰化的缩醛与单糖衍生的烯烃的不饱和β-连接的C-二糖的合成。还示出了对于具有代表性的靶，在存在内环双键的情况下，对环外碳-碳双键的脱保护和选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/ol030023t
• 作为产物：
  描述：

  O²,O³;O⁴,O⁶-dibenzyliden-1,5-anhydro-mannitol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,4aR,8aS)-8-methylidene-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  使用碳-费雷尔反应立体选择性进入β-连接的C-二糖。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了通过路易斯酸介导的3-O-乙酰化的缩醛与单糖衍生的烯烃的不饱和β-连接的C-二糖的合成。还示出了对于具有代表性的靶，在存在内环双键的情况下，对环外碳-碳双键的脱保护和选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/ol030023t

文献信息

• Stereoselective Entry to β-Linked <i>C</i>-Disaccharides Using a Carbon-Ferrier Reaction
  作者：Natasha Gemmell、Paul Meo、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1021/ol030023t

  日期：2003.5.1

  [structure: see text] The synthesis of unsaturated beta-linked C-disaccharides by the Lewis acid-mediated reaction of 3-O-acetylated glycals with monosaccharide-derived alkenes is described. Deprotection and selective hydrogenation of an exocyclic carbon-carbon double, in the presence of an endocyclic double bond, for representative targets is also illustrated.

  [结构：见正文]描述了通过路易斯酸介导的3-O-乙酰化的缩醛与单糖衍生的烯烃的不饱和β-连接的C-二糖的合成。还示出了对于具有代表性的靶，在存在内环双键的情况下，对环外碳-碳双键的脱保护和选择性氢化。