O²,O³;O⁴,O⁶-dibenzyliden-1,5-anhydro-mannitol | 539823-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: O²,O³;O⁴,O⁶-dibenzyliden-1,5-anhydro-mannitol
• 英文别名: O²,O³;O⁴,O⁶-Dibenzyliden-1,5-anhydro-mannit
• CAS: 539823-59-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: JRSWNJWFTMPKFA-PMESZYGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O³;O⁴,O⁶-dibenzyliden-1,5-anhydro-mannitol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到(2R,4aR,8aR)-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
  参考文献：
  名称：

  使用碳-费雷尔反应立体选择性进入β-连接的C-二糖。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了通过路易斯酸介导的3-O-乙酰化的缩醛与单糖衍生的烯烃的不饱和β-连接的C-二糖的合成。还示出了对于具有代表性的靶，在存在内环双键的情况下，对环外碳-碳双键的脱保护和选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/ol030023t
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-mannitol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 O²,O³;O⁴,O⁶-dibenzyliden-1,5-anhydro-mannitol
  参考文献：
  名称：

  使用碳-费雷尔反应立体选择性进入β-连接的C-二糖。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了通过路易斯酸介导的3-O-乙酰化的缩醛与单糖衍生的烯烃的不饱和β-连接的C-二糖的合成。还示出了对于具有代表性的靶，在存在内环双键的情况下，对环外碳-碳双键的脱保护和选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/ol030023t

文献信息

• 448. Anhydrides of polyhydric alcohols. Part XII. The reaction between mannitol and hydrochloric acid
  作者：R. Montgomery、L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9480002204

  日期：——
• Synthesis of octahydropyrano[3,2-b]pyrrole-2-carboxylic acid derivatives from d-mannose
  作者：Jean-Rene Ella-Menye、Xiaoping Nie、Guijun Wang

  DOI：10.1016/j.carres.2008.03.017

  日期：2008.7

  Bicyclic amino acids are useful building blocks in synthesizing biologically active molecules and peptidomimetics. 2-Carboxy-6-hydroxyloctahydroindole (Choi) is a novel bicyclic amino acid found in the marine natural products acruginosins. Many compounds in the aeruginosin family exhibit inhibition activities toward scrine proteases including thrombin and trypsin. The unique Choi structure is the common feature of this family of oligopeptides and this motif is important for their observed biological activities. To better understand the influence of the stereochemistry of the Choi core structure on the inhibition activities, we have previously synthesized ring-oxygenated variants from glucose. The preparation of octahydro-pyrano[3,2-b]pyrrole 2-carboxylic acids from D-mannose is reported here. These novel bicyclic amino acids can be used in the preparation of aeruginosin analogs, as well as conformationally constrained peptidomimetics or other biologically active molecules. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asahina; Takimoto, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1803
  作者：Asahina、Takimoto

  DOI：——

  日期：——