(5Z,9Z)-heptacosa-5,9-diene | 144402-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (5Z,9Z)-heptacosa-5,9-diene
• 英文别名: (z,z)-5,9-Heptacosadiene
• CAS: 144402-21-1
• 化学式: C₂₇H₅₂
• 分子量: 376.71
• InChiKey: KBDLPCRPXREHSX-CCVDTEMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-溴-3-辛烯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride lithium tetrachlorocuprate 、 magnesium 、 三氟乙酸酐 、 lithium bromide 作用下， 反应 79.67h， 生成 (5Z,9Z)-heptacosa-5,9-diene
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的格氏反应可高效，立体选择性地合成昆虫信息素。Eudia pavonia和Droxophila melanogaster的棉酚和信息素的合成。

  摘要：

  三种信息素，（6Z，11Z）-十六烷基-6,11-二烯-1-基乙酸酯（得自Eudia pavonia），（5Z，9Z）-heptacosa-5,9-diene（得自果蝇（Drosophila melanogaster））和棉酚已经制成。通过镍与环烯醇醚进行的格氏反应的两个连续结果，并从所得的醇制备格氏试剂，合成了每一种。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88230-2

文献信息

• An efficient and stereoselective synthesis of insect pheromones by way of nickel-catalyzed Grignard reactions. Syntheses of gossyplure and pheromones of Eudia pavonia and Droxophila melanogaster.
  作者：Jean-Philippe Ducoux、Patrick Le Ménez、Nicole Kunesch、Gerhard Kunesch、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88230-2

  日期：1992.1

  Three pheromones, (6Z,11Z)-hexadeca-6,11-dien-1-yl acetate (from Eudia pavonia), (5Z,9Z)-heptacosa-5,9-diene (from Drosophila melanogaster) and gossyplure, have been synthesized each by two consecutive consequences of nickel-assisted Grignard reactions with cyclic enol ethers and preparation of Grignard reagents from the resultant alcohols.

  三种信息素，（6Z，11Z）-十六烷基-6,11-二烯-1-基乙酸酯（得自Eudia pavonia），（5Z，9Z）-heptacosa-5,9-diene（得自果蝇（Drosophila melanogaster））和棉酚已经制成。通过镍与环烯醇醚进行的格氏反应的两个连续结果，并从所得的醇制备格氏试剂，合成了每一种。