(E)-2-(2-nitrovinyl)-1H-pyrrole | 276239-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (E)-2-(2-nitrovinyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-[(E)-2-nitroethenyl]-1H-pyrrole
• CAS: 276239-25-9
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• 分子量: 138.126
• InChiKey: AWJJLHQYZNNPOL-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-nitrovinyl)-1H-pyrrole 在 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-[(3,3,5-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)methyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  合理合成中取代的二氢卟酚结构单元。

  摘要：

  绿藻素为植物的光合作用提供了基础，但是合成模型系统通常由于没有合适的二氢卟酚结构单元而使用卟啉作为替代物。我们改编了由Battersby率先开发的路线，以获取带有两个内消旋取代基的二氢卟酚，一个可锁定二氢卟酚加氢水平的双甲基二甲基基团，以及没有侧接的中消旋和β取代基。该合成涉及东半部和西半部的收敛连接。从吡咯-2-甲醛中分四个步骤合成了3,3-二甲基-2,3-二氢联吡啶（西半部）。溴代二吡咯甲烷甲醇（东部一半）的制备方法是依次进行酰化和溴化5-取代的二吡咯甲烷，然后还原。通过两瓶酸催化缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，可以形成氯霉素。迄今为止，后一种反应是用铜模板进行的。此多步骤过程的条件研究导致了无铜条件（乙酸锌，AgIO（3）和哌啶在甲苯中于80摄氏度下持续2小时）。获得的二氢卟酚锌的收率约为10％，可以很容易地脱金属，得到相应的游离碱二氢卟酚。合成方法与一系列内消旋取代基（对甲苯基，三甲苯基，五氟苯基，4-

  DOI：

  10.1021/jo991942t
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 硝基甲烷 在 乙胺盐酸盐 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以31%的产率得到(E)-2-(2-nitrovinyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-硝基乙烯基）-1 H-吡咯及其氧和硫类似物与醌的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  2-（E -2-硝基乙烯基）-1 H-吡咯（2a）与1,4-苯醌的Diels-Alder反应得到所需的苯并[ e ]吲哚-6，9（3 H）-二酮（4a）。从N-（或1）-甲基化合物（2b）得到的已知N-甲基化合物（4b）的产率为10％，而产率为26％（86％[5] ）。用苯基磺酰基（2c）保护2a的氮得到9％的相应的N-（或3）-苯基磺酰基化合物（4c）。2b的反应用1，4-萘醌的苯甲酸酯的产率为6％（浓度为64％[5]），已知的3-甲基萘[2，3 - e ]-吲哚-6，9（3H）-二酮（6）。2-（E -2-硝基乙烯基）呋喃（8a）的反应产生少量所需的萘并[2,1 - b ]呋喃-6，9-二酮（9a），通过比较其NMR谱图可知的4b。2-（E -2-硝基乙烯基）噻吩（8b）的相应反应得到萘并[2,1 - b ]噻吩-6,9-二酮（9b）的产率为4％），先前制备过程以24％的收率[12]，

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420617

文献信息

• Refined routes to chlorin building blocks
  申请人：——

  公开号：US20030096989A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  A method of making chlorins comprises the steps of reacting (e.g. condensing) a dipyrrin western half intermediate with an eastern half intermediate to form a tetrahydrobilene, and then cyclizing the tetrahydrobilene to form a chlorin. Intermediates including tetrahydrobilenes useful in such reactions are also described.

  制备氯菁的方法包括以下步骤：将二吡咯烯西半中间体与东半中间体发生反应（例如缩合）以形成四氢双环戊二烯，然后将四氢双环戊二烯环化以形成氯菁。还描述了在这类反应中有用的包括四氢双环戊二烯在内的中间体。
• One-Step, Effective, and Cascade Syntheses of Highly Functionalized Cyclopentenes with High Diastereoselectivity
  作者：Suman Alishetty、Hong-Pin Shih、Chien-Chung Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00510

  日期：2018.5.4

  Tetrabutylammonium fluoride works as an effective organocatalyst for the cycloaddition between phenacylmalononitriles and electron-deficient olefins (having substituent groups of NO2, CHO, and COR), providing a facile synthetic route to versatile multifunctionalized cyclopentenes having an allylic quaternary carbon center bearing both cyano and carboxamide groups with high yields and high diastereoselectivity

  四丁基氟化铵可作为一种有效的有机催化剂，用于苯甲酰基丙二腈和缺电子的烯烃（具有NO 2，CHO和COR的取代基）之间的环加成反应，提供一种简便的合成路线，以合成具有烯丙基季碳中心同时带有氰基和氰基的多官能多官能化环戊烯。具有高收率和高非对映选择性的羧酰胺基团。初步研究表明，这些官能化的环戊烯是制备α-氰基官能化的环戊二烯酮肟的方便前体。
• 调节雌激素受体合成活性的吡唑并吡啶衍生物
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN113387947B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及有机化学和药物化学技术领域，具体涉及调节雌激素受体合成活性的吡唑并吡啶衍生物。具体技术方案为：在碱性条件下，将取代1‑氨基吡啶，在氧化剂存在的情况下，与α,β‑不饱和化合物一起搅拌，形成取代吡唑[1,5‑a]并吡啶类化合物。本发明采用一步合成的策略，以α,β‑不饱和化合物为原料，在有机氧化剂存在的情况下，高效、高选择性合成一系列吡唑[1,5‑a]吡啶类化合物。
• Sulfinate and Carbene Co‐catalyzed Rauhut–Currier Reaction for Enantioselective Access to Azepino[1,2‐ <i>a</i> ]indoles
  作者：Xingxing Wu、Liejin Zhou、Rakesh Maiti、Chengli Mou、Lutai Pan、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201810879

  日期：2019.1.8

  A carbene and sulfinate co‐catalyzed intermolecular Rauhut–Currier reaction between enals and nitrovinyl indoles is disclosed. The carbene catalyst activates the enal and the sulfinate co‐catalyst activates the nitrovinyl indole. Both activation processes are realized via the formation of covalent bonds between the catalysts and substrates to generate catalyst‐bound intermediates. The dual catalytic

  揭示了烯与亚硝基吲哚之间的卡宾和亚磺酸盐共催化的分子间Rauhut-Currier反应。卡宾催化剂活化烯醛，亚磺酸盐助催化剂活化硝基乙烯基吲哚。两种活化过程都是通过在催化剂和底物之间形成共价键以生成与催化剂结合的中间体来实现的。双重催化反应可提供具有出色立体选择性的氮杂环庚烷[1,2- a ]吲哚产物。我们的研究表明，亚磺酸盐作为一种有效的亲核催化剂，可以在活化电子不足的烯烃以进行不对称反应中发挥独特作用。这种双重催化方法也应鼓励对亚磺酸盐和卡宾催化剂的未来开发进行新的反应。
• Asymmetric Synthesis of Pyrroloindolones by N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [2+3] Annulation of α-Chloroaldehydes with Nitrovinylindoles
  作者：Qijian Ni、Huan Zhang、André Grossmann、Charles C. J. Loh、Carina Merkens、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201305957

  日期：2013.12.16

  NHC‐enolate plus 3: N‐heterocyclic carbenes (NHCs) serve as organocatalysts for the [2+3] annulation of nitrovinylindoles with α‐chloroaldehydes via an intermediate azolium enolate. The method provides trans‐disubstituted pyrroloindolones with good yields and excellent diastereo‐ and enantioselectivities. Further transformations lead to tetracyclic pyrrolo[1,2‐a]indoles with potential psychotropic

  NHC-烯酸酯加3：N-杂环卡宾（NHCs）用作有机催化剂，通过中间的偶氮烯醇烯酸酯与α-氯醛进行[2 + 3]的硝基乙烯基吲哚环化。该方法提供了具有良好收率和出色的非对映和对映选择性的反式-双取代吡咯并吲哚酮。进一步的转化导致具有潜在精神活性和其他生物活性的四环吡咯并[1,2- a ]吲哚。