4-fluoro-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole | 908600-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole
• 英文别名: 4-fluoro-1-(triisopropylsilyl)indole；(4-fluoro-indol-1-yl)-triisopropylsilane；4-fluoro-1-[tris(propan-2-yl)silyl]-1H-indole；(4-fluoroindol-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 908600-85-1
• 化学式: C₁₇H₂₆FNSi
• 分子量: 291.484
• InChiKey: MZRRIPQLYSPFMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole 在 五甲基二乙烯三胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 5-溴-4-氟-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  寻求简单性和灵活性：合理获取 12 种氟代吲哚羧酸

  摘要：

  所有十二个在苯并环上带有氟取代基和羧基的吲哚羧酸已经被制备出来。直接来自相应的氟吲哚或氯化衍生物。通过氢/金属置换（“金属化”），或通过卤素/金属置换从溴或碘氟吲哚中提取，有机金属中间体每次都被二氧化碳捕获。在大多数情况下，尽管不是所有情况，五元环中的氮原子必须由三烷基甲硅烷基保护。一些溴或碘氟吲哚成功地经受了重卤素的碱性梯度驱动的选择性迁移。在通往目标化合物的途中意外发现。是 5-氟-N-（三烷基甲硅烷基）吲哚的严格位点选择性金属化（4-位的独家去质子化）。氟吲哚虽然以前是已知的，但可以使用 Bartoli 或 Leimgruber-Batcho 方法从适当取代的硝基苯中更方便地获得。精心设计了一种新的非常有吸引力的吲哚合成，包括 N-酰基保护的苯胺的邻位锂化，然后是邻位甲酰化、Wittig 氯亚甲基化和碱催化环化，并伴有脱氯化氢。这五个连续的步骤可以简化为一个方便的一锅协议。[在 SciFinder

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600118
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟硝基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-fluoro-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  寻求简单性和灵活性：合理获取 12 种氟代吲哚羧酸

  摘要：

  所有十二个在苯并环上带有氟取代基和羧基的吲哚羧酸已经被制备出来。直接来自相应的氟吲哚或氯化衍生物。通过氢/金属置换（“金属化”），或通过卤素/金属置换从溴或碘氟吲哚中提取，有机金属中间体每次都被二氧化碳捕获。在大多数情况下，尽管不是所有情况，五元环中的氮原子必须由三烷基甲硅烷基保护。一些溴或碘氟吲哚成功地经受了重卤素的碱性梯度驱动的选择性迁移。在通往目标化合物的途中意外发现。是 5-氟-N-（三烷基甲硅烷基）吲哚的严格位点选择性金属化（4-位的独家去质子化）。氟吲哚虽然以前是已知的，但可以使用 Bartoli 或 Leimgruber-Batcho 方法从适当取代的硝基苯中更方便地获得。精心设计了一种新的非常有吸引力的吲哚合成，包括 N-酰基保护的苯胺的邻位锂化，然后是邻位甲酰化、Wittig 氯亚甲基化和碱催化环化，并伴有脱氯化氢。这五个连续的步骤可以简化为一个方便的一锅协议。[在 SciFinder

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600118

文献信息

• [EN] 1H-PYRROLO[2,3-B] PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2013114113A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The inventions relates to compounds of (I) and therapeutic uses thereof : (I) The terms Z, Y, and R1 are as defined in the claims.

  本发明涉及式(I)化合物的化合物及其治疗用途：(I) 其中Z、Y和R1的定义如权利要求中所述。
• THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS
  申请人：LifeSci Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160200704A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided herein are heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for inhibiting plasma kallikrein. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases wherein the inhibition of plasma kallikrein inhibition has been implicated, such as angioedema and the like.

  本文提供了一些杂环衍生物化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物对抑制血浆卡利肌酶具有用处。此外，这些化合物和组合物对于治疗已被认为与血浆卡利肌酶抑制有关的疾病，如血管性水肿等，具有用处。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS EFFECTIVE AS XANTHINE OXIDASE INHIBITORS, METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EFFICACES EN TANT QU'INHIBITEURS DE XANTHINE OXYDASE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2010093191A3

  公开（公告）日：2010-12-09
• Radiosynthesis of 4-[ 18 F]fluoro- l -tryptophan by isotopic exchange on carbonyl-activated precursors
  作者：Philipp S. Weiss、Johannes Ermert、Johnny Castillo Meleán、Dominique Schäfer、Heinz H. Coenen

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.06.073

  日期：2015.9

  Several F-18-labeled aromatic amino acids have been developed primarily for tumor imaging with positron-emission-tomography (PET). Also, F-18-labeled tryptophan derivatives were synthesized by electrophilic F-18-fluorination or by introducing a [F-18]fluoroalkyl group. Here, a 3-step method for a nucleophilic radiosynthesis of 4-[1(8F)]fluoro-L-tryptophan was developed. A carbonyl activated precursor containing a chiral amino acid building block was radiofluorinated by isotopic exchange, followed by removal of the activating formyl group by reductive decarbonylation and subsequent cleavage of the building block under acidic conditions. The title compound was obtained within 100 min with a radiochemical yield of about 13%, a molar activity of >70 MBq/mmol and an enantiomeric excess of >99%. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.