2-溴-1-(2-羟基-5-硝基苯基)-1-乙酮 | 5037-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(2-羟基-5-硝基苯基)-1-乙酮
• 英文名称: 5-Nitro-2-hydroxy-phenacylbromid
• 英文别名: 2-BROMO-1-(2-HYDROXY-5-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 5037-70-7
• 化学式: C₈H₆BrNO₄
• 分子量: 260.044
• InChiKey: GNCFCEYUZGYOGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(2-羟基-5-硝基苯基)-1-乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-硝基-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Aurone衍生物的合成、杀线虫评价及构效关系研究

  摘要：

  植物寄生线虫 (PPN) 是现代农业的主要威胁之一。PPN 的管理仍然需要化学杀线虫剂。基于我们之前的工作，使用混合 3D 相似性计算方法（SHAFTS，SHApe-Feature Similarity）获得了金酮类似物的结构。合成了 37 种化合物。评价了目标化合物对南方根结线虫（根结线虫，M. incognita ）的杀线虫活性，并分析了合成化合物的构效关系。结果表明，化合物6及其一些衍生物表现出令人印象深刻的杀线虫活性。在这些化合物中，含 6-F 的化合物32表现最好体外和体内杀线虫活性。其暴露72 h后的50%致死浓度（LC 50/72 h）值为1.75 mg/L，在40 mg/L的沙土中抑菌率达到97.93%。同时，化合物32对卵孵化也表现出优异的抑制作用，对秀丽隐杆线虫（C. elegans ）的运动能力有中度抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00627
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 生成 2-溴-1-(2-羟基-5-硝基苯基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  5-Ureidobenzofuranone indoles as potent and efficacious inhibitors of PI3 kinase-α and mTOR for the treatment of breast cancer

  摘要：

  A series of 5-ureidobenzofuran-3-one indoles as potent inhibitors of PI3K alpha and mTOR has been developed. The best potency in cells was obtained when the urea group was extended to a 4-[2-(dimethylamino)ethyl]methylamino amidophenyl group. A 7-fluoro group on the indole ring also enhanced cellular potency. Compound 18i, incorporating the optimal functional groups, showed high potency in cellular lines and was further studied in vivo. It was able to inhibit the biomarker phosphorylation for 8 h when dosed at 25 mg/kg iv. In the MDA-MB-361 breast cancer model, it shrank the tumor size remarkably when dosed at 25 mg/kg iv on days 1, 5, and 9. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.139

文献信息

• [a]-FUSED INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS mTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Ayral-Kaloustian Semiramis

  公开号：US20090192147A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention relates to [a]-fused indole compounds of the Formula II, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein. The invention also relates to compositions comprising the compounds of Formula II, and methods for making and using the compounds.

  该发明涉及Formula II的[a]-融合吲哚化合物，或其药用可接受的盐，其中组成变量如本文所定义。该发明还涉及包含Formula II化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Tsou Hwei-Ru

  公开号：US20090298820A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula 1: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  该发明涉及Formula 1中的3-取代-1H-吡咯[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中各组成变量如本文所定义，包括含有这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Bursavich Matthew Gregory

  公开号：US20090311217A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole compounds of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及公式I的3-取代-1H-吲哚化合物或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括该化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。
• Imidazopyridine-Based Thiazole Derivatives as Potential Antidiabetic Agents: Synthesis, In Vitro Bioactivity, and In Silico Molecular Modeling Approach
  作者：Rafaqat Hussain、Wajid Rehman、Shoaib Khan、Aneela Maalik、Mohamed Hefnawy、Ashwag S. Alanazi、Yousaf Khan、Liaqat Rasheed

  DOI：10.3390/ph16091288

  日期：——

  A new series of thiazole derivatives (4a-p) incorporating imidazopyridine moiety was synthesized and assessed for their in vitro potential α-glucosidase potency using acarbose as a reference drug. The obtained results suggested that compounds 4a (docking score = −13.45), 4g (docking score = −12.87), 4o (docking score = −12.15), and 4p (docking score = −11.25) remarkably showed superior activity against

  合成了一系列新的包含咪唑并吡啶部分的噻唑衍生物 (4a-p)，并使用阿卡波糖作为参考药物评估了其体外潜在的 α-葡萄糖苷酶效力。获得的结果表明，化合物4a（对接分数= -13.45）、4g（对接分数= -12.87）、4o（对接分数= -12.15）和4p（对接分数= -11.25）针对目标α显着表现出优异的活性-葡萄糖苷酶，IC50值分别为5.57±3.45、8.85±2.18、7.16±1.40和10.48±2.20。通过进一步研究最活跃的支架与α-葡萄糖苷酶活性位点相互作用的结合模式，完成对接分析以探索α-葡萄糖苷酶的活性空腔。结果的解释清楚地表明，支架 4a 和 4o 成为最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，有望与 α-葡萄糖苷酶的活性位点具有优异的结合相互作用。此外，利用各种光谱方法，如1H-NMR、13C-NMR和HREI-MS，确定了合成支架的精确结构。
• TAR RNA selective targeting ruthenium(II) complexes as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors: On exploring structure-activity relationships of multiple positions
  作者：Meng Liu、Dan-Dan Xie、Yuan-Xiao Guo、Run-Yu Zhao、Fu-Dan Liu、Hongbin Zhang、Feng Gao

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2024.112664

  日期：2024.10

  selective TAR RNA binder was with R = OH, R = H and R = Me. Through molecular recognition of hydrogen bonds and electrostatic attraction, they were able to firmly and selectively bind HIV-1 TAR RNA. Furthermore, they efficiently obstructed the contact between TAR RNA and Tat protein, and inhibited the reverse transcription activity of HIV-1 RT. The polypyridyl Ru(II) complexes were chemical and photo-stable

  HIV-1 逆转录酶 (RT) 抑制剂通过阻止负责病毒复制的酶的活性，在 HIV 治疗中发挥着至关重要的作用。 HIV-1 TAt 蛋白与反式激活反应 (TAR) RNA 结合并招募宿主因子来刺激 HIV-1 转录。我们创建了一个由 4 × 6 聚吡啶基 Ru(II) 复合物组成的小型文库，该复合物选择性地结合 TAR RNA，并具有针对 HIV-1 TAR RNA 的特异性靶向基团。该分子设计是通过将羟基或甲氧基引入已建立的有效 TAR 粘合剂中来进行的。通过量子化学计算从自然电荷布居和静电势分析潜在的TAR结合能力。发现关键修饰是 R 和 R 基团。最有效和选择性的 TAR RNA 结合剂是 R = OH、R = H 和 R = Me。通过氢键的分子识别和静电引力，它们能够牢固地、选择性地结合HIV-1 TAR RNA。此外，它们还有效阻碍了 TAR RNA 和 TAt 蛋白之间的接触，并抑制了