5-aminobenzofuran-3(2H)-one | 1174298-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-aminobenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 5-aminobenzofuran-3-one；5-amino-1-benzofuran-3(2H)-one；5-amino-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1174298-02-2
• 化学式: C₈H₇NO₂
• mdl: MFCD17215705
• 分子量: 149.149
• InChiKey: HRIKKYVARILYMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基香兰素 、 5-aminobenzofuran-3(2H)-one 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(Z)-5-amino-2-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现苯并呋喃-3（2H）-one衍生物作为新型DRAK2抑制剂，可保护胰岛β细胞免于凋亡。

  摘要：

  死亡相关的蛋白激酶相关的凋亡诱导激酶2（DRAK2）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在多种细胞死亡信号传导途径中起关键作用。发现抑制DRAK2可有效保护胰岛β细胞免于凋亡，因此DRAK2抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的治疗策略。目前仅知道靶向DRAK2的化学实体很少。我们进行了高通量筛选，并将化合物4鉴定为中度DRAK2抑制剂，IC50值为3.15μM。随后对命中化合物4的SAR研究导致开发出新型的benzofuran-3（2H）-DRAK2抑制剂系列，具有针对26种所选激酶的增强的效能和有利的选择性。重要的是，大多数有效化合物40（IC50 = 0.33μM）和41（IC50 = 0。发现25μM）以剂量依赖性方式保护胰岛β细胞免于凋亡。这些数据支持以下观点：DRAK2的小分子抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.048
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1-苯并呋喃-3-酮 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到5-aminobenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现苯并呋喃-3（2H）-one衍生物作为新型DRAK2抑制剂，可保护胰岛β细胞免于凋亡。

  摘要：

  死亡相关的蛋白激酶相关的凋亡诱导激酶2（DRAK2）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在多种细胞死亡信号传导途径中起关键作用。发现抑制DRAK2可有效保护胰岛β细胞免于凋亡，因此DRAK2抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的治疗策略。目前仅知道靶向DRAK2的化学实体很少。我们进行了高通量筛选，并将化合物4鉴定为中度DRAK2抑制剂，IC50值为3.15μM。随后对命中化合物4的SAR研究导致开发出新型的benzofuran-3（2H）-DRAK2抑制剂系列，具有针对26种所选激酶的增强的效能和有利的选择性。重要的是，大多数有效化合物40（IC50 = 0.33μM）和41（IC50 = 0。发现25μM）以剂量依赖性方式保护胰岛β细胞免于凋亡。这些数据支持以下观点：DRAK2的小分子抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.048

文献信息

• Benzofuran derivatives
  申请人：Tsukamoto Tetsuya

  公开号：US20100234357A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides a compound represented by the following formula (I): wherein: Ring A represents an optionally substituted piperazine ring, an optionally substituted morpholine ring, or an optionally substituted homopiperazine ring; R 1 and R 2 are the same or different from each other, and represent a hydrogen atom or optionally substituted lower alkyl; R 3 and R 4 are the same or different from each other, and represent a hydrogen atom or halogenated or non-halogenated lower alkyl; R 5 to R 7 are the same or different from each other, and represent a hydrogen atom, hydroxy, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted lower alkenyl, optionally substituted lower alkoxy, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, an optionally substituted aromatic heterocyclic ring, optionally substituted amino, or acyl; and represents a single bond or double bond, or a salt thereof.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中： 环A代表可选择地取代的哌嗪环、可选择地取代的吗啉环或可选择地取代的同环丙二胺环； R1和R2彼此相同或不同，代表氢原子或可选择地取代的较低烷基； R3和R4彼此相同或不同，代表氢原子或卤代或非卤代的较低烷基； R5到R7彼此相同或不同，代表氢原子、羟基、可选择地取代的较低烷基、可选择地取代的较低烯基、可选择地取代的较低烷氧基、可选择地取代的环烷基、可选择地取代的芳基、可选择地取代的芳香杂环、可选择地取代的氨基或酰基；和 代表单键或双键，或其盐。
• [a]-FUSED INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS mTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Ayral-Kaloustian Semiramis

  公开号：US20090192147A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention relates to [a]-fused indole compounds of the Formula II, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein. The invention also relates to compositions comprising the compounds of Formula II, and methods for making and using the compounds.

  该发明涉及Formula II的[a]-融合吲哚化合物，或其药用可接受的盐，其中组成变量如本文所定义。该发明还涉及包含Formula II化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Tsou Hwei-Ru

  公开号：US20090298820A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula 1: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  该发明涉及Formula 1中的3-取代-1H-吡咯[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中各组成变量如本文所定义，包括含有这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Bursavich Matthew Gregory

  公开号：US20090311217A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole compounds of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及公式I的3-取代-1H-吲哚化合物或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括该化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。
• BENZOFURAN DERIVATIVES
  申请人：Tsukamoto Tetsuya

  公开号：US20120046277A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention provides a compound represented by the following formula (I): wherein: Ring A represents an optionally substituted piperazine ring, an optionally substituted morpholine ring, or an optionally substituted bromopiperazine ring; R 1 and R 2 are the same or different from each other, and represent a hydrogen atom or optionally substituted lower alkyl; R 3 and R 4 are the same or different from each other, and represent a hydrogen atom or halogenated or non-halogenated lower alkyl; R 3 to R 7 are the same or different from each other, and represent a hydrogen atom, hydroxy, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted lower alkenyl, optionally substituted lower alkoxy, optionally substituted cycloakyl, optionally substituted aryl, an optionally substituted aromatic heterocyclic ring, optionally substituted amino, or acyl; and represents a single bond or double bond, wherein R 2 and R 3 do not exist when carbon atoms respectively adjacent to R 2 : and R 3 form a double bond, and there is no case where all of R 1 to R 7 are hydrogen atoms, and R 1 and R 2 ; may form a ring together with an adjacent carbon atom; or a salt thereof.

  本发明提供了以下式(I)所表示的化合物：其中：环A表示可选取代的哌嗪环、可选取代的吗啡环或可选取代的溴代哌嗪环；R1和R2相同或不同，表示氢原子或可选取代的较低烷基；R3和R4相同或不同，表示氢原子或卤代或非卤代的较低烷基；R3到R7相同或不同，表示氢原子、羟基、可选取代的较低烷基、可选取代的较低烯基、可选取代的较低烷氧基、可选取代的环烷基、可选取代的芳基、可选取代的芳香族杂环环、可选取代的氨基或酰基；表示单键或双键，其中当R2和R3分别相邻的碳原子形成双键时，R2和R3不存在，且不存在R1到R7全为氢原子的情况，R1和R2可以与相邻碳原子共同形成环；或其盐。