1-(4-bromophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one | 1256153-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1256153-47-5
• 化学式: C₂₆H₂₄BrNO₄
• 分子量: 494.385
• InChiKey: LOGHSPGXFVMKDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one 、 3-溴丙烯 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-[1-(prop-2-en-1-yl)-1H-indol-3-yl]-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧基化查耳酮作为抗疟药的结构-活性关系的再研究：2,4,5-三甲氧基取代的模式作为衍生自大量可用的天然β-细辛酮的潜在候选化合物的合成和评估

  摘要：

  我们已经使用基于荧光的SYBR Green分析方法检测了一系列甲氧基化查耳酮（A –CH CH–CO– B）对恶性疟原虫（3D7株）的抗疟结构与活性的关系。我们的研究表明，环A上的释放电子的甲氧基和环B上的吸电子基团提高了抗疟药的效力，而这些基团的位置互换导致其降低。特别地，在环2,4,5-三甲氧基取代模式甲提供一种很容易从可大量获得的天然衍生的强效的类似物β细辛醚丰富菖蒲油。细胞毒性评估表明，活性最高的化合物27（IC 50：1.8μM）和26（IC 50：2μM）也是相对无毒的。此外，化合物12对P的耐氯喹Dd2菌株显示出优异的抗性指数1.1 。恶性肿瘤。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.049
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-(4-bromophenyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧基化查耳酮作为抗疟药的结构-活性关系的再研究：2,4,5-三甲氧基取代的模式作为衍生自大量可用的天然β-细辛酮的潜在候选化合物的合成和评估

  摘要：

  我们已经使用基于荧光的SYBR Green分析方法检测了一系列甲氧基化查耳酮（A –CH CH–CO– B）对恶性疟原虫（3D7株）的抗疟结构与活性的关系。我们的研究表明，环A上的释放电子的甲氧基和环B上的吸电子基团提高了抗疟药的效力，而这些基团的位置互换导致其降低。特别地，在环2,4,5-三甲氧基取代模式甲提供一种很容易从可大量获得的天然衍生的强效的类似物β细辛醚丰富菖蒲油。细胞毒性评估表明，活性最高的化合物27（IC 50：1.8μM）和26（IC 50：2μM）也是相对无毒的。此外，化合物12对P的耐氯喹Dd2菌株显示出优异的抗性指数1.1 。恶性肿瘤。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.049