3-methoxy-21-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one | 74867-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-21-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one
• 英文别名: 2-hydroxy-1-[(8S,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 74867-49-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: FLWZEUSMNMSRNY-YRIDSSQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-21-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one 生成 20,20-ethylenedioxy-21-hydroxy-3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  HOLBERT, GENE W.;JOHNSTON, J ONEAL

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17β-3-acetoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-methoxy-21-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-norprogesterone and 19-nordeoxycorticosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a028

文献信息

• Simple route for elaboration of the hydroxy-ketone and dihydroxy-acetone side-chains of corticosteroids from 17-oxo-steroids
  作者：Lucien Nédélec、Vesperto Torelli、Michel Hardy

  DOI：10.1039/c39810000775

  日期：——

  α-Formylaminoacrylic esters, produced by the condensation of ethyl isocyanoacetate with 17-oxo-steroids, have been reduced selectively to give the corresponding alcohols; the latter gave, in high yield, the hydroxyacetyl side-chain on acidic hydrolysis or the dihydroxy-acetone side-chain after appropriate oxidation and hydrolysis.

  由异氰基乙酸乙酯与17-氧-甾族化合物缩合生成的α-甲酰基氨基丙烯酸酯已选择性还原，得到相应的醇；后者在适当的氧化和水解后，以高收率得到在酸性水解作用下的羟乙酰基侧链或在二羟基丙酮的侧链上。
• 19-substituted progesterone derivatives useful as 19-hydroxylase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0348910A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  19-Substituted progesterone derivatives and related compounds which are active as 19-hydroxylase inhibitors and useful as antihypertensive agents are described herein. The compounds are prepared using appropriate synthetic pathways which will vary according to the nature of the specific 19-substituted progesterone or related compound desired.

  本文介绍了具有 19-羟化酶抑制剂活性并可用作降压药的 19-取代孕酮衍生物及相关化合物。这些化合物是通过适当的合成途径制备的，合成途径因所需的特定 19-取代孕酮或相关化合物的性质而异。
• HOLBERT, GENE W.;JOHNSTON, J ONEAL
  作者：HOLBERT, GENE W.、JOHNSTON, J ONEAL

  DOI：——

  日期：——
• US4910191A
  申请人：——

  公开号：US4910191A

  公开（公告）日：1990-03-20
• Synthesis of 19-norprogesterone and 19-nordeoxycorticosterone
  作者：Chang-Yon Byon、Marcel Gut

  DOI：10.1021/jo01310a028

  日期：1980.10