1-(4-fluorophenyl)-3-(methylamino)propan-1-one hydrochloride | 440673-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-(methylamino)propan-1-one hydrochloride
• 英文别名: 1-(p-fluorophenyl)-3-methylamino-propan-1-one hydrochloride；[3-(4-Fluorophenyl)-3-oxopropyl]-methylazanium;chloride
• CAS: 440673-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO*ClH
• 分子量: 217.671
• InChiKey: DWISTMVBJQAODM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C(Solvent: Acetonitrile ; Acetone)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(methylamino)propan-1-one hydrochloride 在 Rh[((S,S)-BenzP*)(cod)]SbF₆ 、 氢气 、 caesium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以93%的产率得到(S)-1-(4-fluorophenyl)-3-(methylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2促进的β-手性Rh-双膦配合物催化β-仲氨基酮的不对称加氢

  摘要：

  已经开发了一种新的催化系统，该系统使用高效的P-手性双膦-铑配合物与ZnCl 2作为催化剂的活化剂，对β-仲氨基酮进行不对称加氢。手性γ-仲氨基醇的产率为90-94％，对映选择性为90-99％，并且具有很高的周转率（最高2000 S / C； S / C =底物/催化剂比）。在NMR光谱和HRMS研究的基础上，已经提出了ZnCl 2对催化体系的促进作用的机理。该方法已成功应用于三种重要药物（S）-度洛西汀，（R）-氟西汀和（R）-atomoxetine，高收率且具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201411384
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyl-methylamino)-1-(p-fluorophenyl)-propan-1-one hydrochloride 在 钯 碳 、 丙酮腈 、 丙酮 作用下， 以 水合甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 28.6 g (96%) of compound VII as a white crystalline solid的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3-(methylamino)propan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing (+)trans-4-p-fluorophenyl-3-hydroxymethyl-1-methylpiperidine

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的(±)-trans-4-p-氟苯基-3-羟甲基-1-甲基哌啶的方法。本发明还涉及式(IX)和(IX')的新型中间体，制备所述中间体的方法以及使用所述化合物制备帕罗西汀和奥米诺西汀的方法。

  公开号：

  US20040215020A1

文献信息

• Process for preparing (+)trans-4-p-fluorophenyl-3-hydroxymethyl-1-methylpiperidine
  申请人：——

  公开号：US20040215020A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention relates to a process for preparing (±)-trans-4-p-fluorophenyl-3-hyroxymethyl-1-methylpiperdine of formula (I). The present invention also relates to novel intermediates of the formula (IX) and (IX′) methods for preparing said intermediates and the use of said compounds for preparing Paroxetine and Omiloxetine. 1

  本发明涉及一种制备式(I)的(±)-反式-4-对氟苯基-3-羟甲基-1-甲基哌啶的过程。本发明还涉及式(IX)和(IX')的新中间体、制备该中间体的方法以及使用该化合物制备帕罗西汀和奥米诺西汀的方法。
• ZnCl₂-Promoted Asymmetric Hydrogenation of β-Secondary-Amino Ketones Catalyzed by a P-Chiral Rh-Bisphosphine Complex
  作者：Qiupeng Hu、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Tsuneo Imamoto、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201411384

  日期：2015.2.9

  A new catalytic system has been developed for the asymmetric hydrogenation of β‐secondary‐amino ketones using a highly efficient P‐chiral bisphosphine–rhodium complex in combination with ZnCl2 as the activator of the catalyst. The chiral γ‐secondary‐amino alcohols were obtained in 90–94 % yields, 90–99 % enantioselectivities, and with high turnover numbers (up to 2000 S/C; S/C=substrate/catalyst ratio)

  已经开发了一种新的催化系统，该系统使用高效的P-手性双膦-铑配合物与ZnCl 2作为催化剂的活化剂，对β-仲氨基酮进行不对称加氢。手性γ-仲氨基醇的产率为90-94％，对映选择性为90-99％，并且具有很高的周转率（最高2000 S / C； S / C =底物/催化剂比）。在NMR光谱和HRMS研究的基础上，已经提出了ZnCl 2对催化体系的促进作用的机理。该方法已成功应用于三种重要药物（S）-度洛西汀，（R）-氟西汀和（R）-atomoxetine，高收率且具有出色的对映选择性。
• Process for preparing (±)trans-4-p-fluorophenyl-3-hydroxymethyl-1-methylpiperidine
  申请人：Foguet Rafael

  公开号：US06881845B2

  公开（公告）日：2005-04-19

  The present invention relates to a process for preparing (±)-trans-4-p-fluorophenyl-3-hyroxymethyl-1-methylpiperdine of formula (I). The present invention also relates to novel intermediates of the formula (IX) and (IX′) methods for preparing said intermediates and the use of said compounds for preparing Paroxetine and Omiloxetine.

  本发明涉及一种制备式（I）的（±）-反式-4-对氟苯基-3-羟甲基-1-甲基哌啶的过程。本发明还涉及式（IX）和（IX'）的新型中间体，制备该中间体的方法以及使用该化合物制备帕罗西汀和奥米罗西汀的方法。