1-(o-bromophenyl)undecan-1-one | 909130-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(o-bromophenyl)undecan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)undecan-1-one
• CAS: 909130-99-0
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO
• mdl: MFCD18957596
• 分子量: 325.289
• InChiKey: MFLVCZHJGKKDIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-bromophenyl)undecan-1-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种获得邻萘甲酰甲基甲烷的策略：Ag（I）催化的烯酮环化反应合成苯并[ h ]苯甲撑和萘并吡啶鎓

  摘要：

  已开发出一种通过Ag（I）催化2-烯基苯基炔基酮的环化反应及其[4 + 2]与苯乙烯的环化反应，通过成环策略获得o -NQM中间体的新策略。该反应具有高效，温和的反应条件，灵活的取代和原子经济性等特点。所获得的苯并[ h ]苯并二氢吡喃产物被进一步氧化成萘并具有可调节的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00281
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(o-bromophenyl)undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内还原环化反应不对称合成1,2-二氢萘-1-醇

  摘要：

  我们描述了铜催化分子内的还原性环化的容易获得的含酮基团的1，3-二烯联苯。该方法以良好的产率提供了具有优异的对映和非对映选择性的生物活性1,2-二氢萘-1-醇衍生物。使用密度泛函理论的机理研究表明，由二烯和铜催化剂原位形成的（Z）-和（E）-烯丙基铜中间体会通过六步反应进行异构化并选择性地对主要产物的（E）-烯丙基铜形式进行分子内烯丙基化。成员船状过渡态。通过烯烃部分的反应将所得产物进一步转化为完全饱和的萘-1-醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02829

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1,2-Dihydronaphthalene-1-ols via Copper-Catalyzed Intramolecular Reductive Cyclization
  作者：Ranjan Kumar Acharyya、Soyoung Kim、Yeji Park、Jung Tae Han、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02829

  日期：2020.10.16

  reductive cyclization of easily accessible benz-tethered 1,3-dienes containing a ketone moiety. This process provided biologically active 1,2-dihydronaphthalene-1-ol derivatives in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivity. Mechanistic investigations using density functional theory revealed that (Z)- and (E)-allylcopper intermediates formed in situ from the diene and copper catalyst

  我们描述了铜催化分子内的还原性环化的容易获得的含酮基团的1，3-二烯联苯。该方法以良好的产率提供了具有优异的对映和非对映选择性的生物活性1,2-二氢萘-1-醇衍生物。使用密度泛函理论的机理研究表明，由二烯和铜催化剂原位形成的（Z）-和（E）-烯丙基铜中间体会通过六步反应进行异构化并选择性地对主要产物的（E）-烯丙基铜形式进行分子内烯丙基化。成员船状过渡态。通过烯烃部分的反应将所得产物进一步转化为完全饱和的萘-1-醇。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Isocoumarins and Phthalides via <i>tert</i>-Butyl Isocyanide Insertion
  作者：Xiang-Dong Fei、Zhi-Yuan Ge、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo302004u

  日期：2012.11.16

  efficient strategy for the synthesis of isocoumarins and phthalides through a palladium(0)-catalyzed reaction incorporating tert-butyl isocyanide has been developed. This process, providing one of the simplest methods for the synthesis of this class of valuable lactones, involves two steps including cyclization reaction and simple acid hydrolysis. The methodology is tolerant of a wide range of substrates

  已经开发了通过钯（0）-催化的结合叔丁基异氰化物的合成香豆素和邻苯二甲酸酯的新颖且高效的策略。该方法提供了合成这类有价值的内酯的最简单方法之一，涉及两个步骤，包括环化反应和简单的酸水解。该方法可耐受多种底物并适用于文库合成。
• New Method for the Synthesis of Lactones via Nickel-Catalyzed Isocyanides Insertion
  作者：Xiang-Dong Fei、Ting Tang、Zhi-Yuan Ge、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1080/00397911.2013.771402

  日期：2013.12.17

  novel nickel catalyst for the reaction of tert-butyl isocyanide insertion was discovered. In this approach, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (L3) serves as an efficient ligand, thereby allowing the preparation of lactones from (o-bromophenyl)phenylethanone derivatives. It is noteworthy that this is the first example of nickel acting as a metal catalyst in the reactions of tert-butyl isocyanide insertion

  摘要 发现了一种用于叔丁基异氰化物插入反应的新型镍催化剂。在这种方法中，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（L3）作为一种有效的配体，从而允许从（邻溴苯基）苯基乙酮衍生物制备内酯。值得注意的是，这是镍在叔丁基异氰化物插入反应中作为金属催化剂的第一个例子。这种方法的重要性可能会引起异氰化物掺入反应领域许多化学家的注意。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Devices using polymers based on 3,6- and 2,7-conjugated poly(phenanthrene)
  申请人：Uckert P. Frank

  公开号：US20070152209A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A device having at least one layer including poly(p-phenylene)s based on 3,6-conjugated and 2,7-conjugated phenanthrene moietie having been synthesized by polycondensation using Ni(O)-mediated Yamamoto-type cross coupling are described as the charge transport layer or as the host for a dopant.

  本文描述了一种至少包含基于3,6-共轭和2,7-共轭菲咯啉基团的聚（对苯撑）的层的装置，该装置通过使用Ni（O）介导的山本型交叉偶联合成，可用作电荷传输层或掺杂剂的宿主。
• Polymers based on 3,6-and 2,7-conjugated poly(phenanthrene) and pled devices
  申请人：Jacob Josemon

  公开号：US20070191583A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  A device having at least one layer including poly(p-phenylene)s based on 3,6-conjugated and 2,7-conjugated phenanthrene moietie having been synthesized by polycondensation using Ni(0)-mediated Yamamoto-type cross coupling are described as the charge transport layer or as the host for a dopant.

  所述装置至少具有一层，包括基于3,6-共轭和2,7-共轭菲咯啉基团的聚（p-苯撑）物，该聚合物通过使用Ni（0）介导的Yamamoto型交叉偶联进行聚合合成，可以作为电荷传输层或掺杂剂的宿主。