desmethylhorsfiline | 146309-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: desmethylhorsfiline
• 英文别名: 5-methoxy-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-one；5-Methoxyspiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one；5-methoxyspiro[1H-indole-3,3'-pyrrolidine]-2-one
• CAS: 146309-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: QUFRJMCKEIYCGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 desmethylhorsfiline 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到1-(Hydroxymethyl)-5-methoxy-1'-methylspiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Horsfiline 的全合成：钯催化的 Domino Heck-氰化策略

  摘要：

  horsfiline (I) 的全合成已经完成，其特征是关键的内摩尔。钯催化的多米诺 Heck 氰化序列，用于形成 3,3'-二取代羟吲哚。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218004
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-吡咯烷-3-甲酸 在 N-ethylpiperidine hypophosphite 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三乙基铝 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 desmethylhorsfiline
  参考文献：
  名称：

  新颖的基于磷自由基的途径制备霍索菲林。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。源自磷试剂的自由基，次磷酸乙基哌啶（EPHP）和二乙基氧化膦（DEPO）被用于两种合成生物碱霍菲林的相关方法中（1）。特别地，事实证明，DEPO对于在80摄氏度下实现Bu（3）SnH难以或不可能实现的环化是有益的。

  DOI：

  10.1021/ol051095i

文献信息

• A total synthesis of horsfiline via aryl radical cyclisation
  作者：Keith Jones、James Wilkinson

  DOI：10.1039/c39920001767

  日期：——

  Cyclisation of 15via the derived aryl radical leads to spiropyrrolidinyl-oxindole 16, which is converted in three steps into the oxindole alkaloid horsfiline 3.

  通过衍生的芳基自由基对15进行环化，生成了螺吡咯啉-氧吲哚16，随后经过三步转化为氧吲哚生物碱horsfiline 3。
• Total Synthesis of Horsfiline: A Palladium-Catalyzed Domino Heck-Cyanation Strategy
  作者：Luc Neuville、Jieping Zhu、Stéphanie Jaegli、Jean-Pierre Vors

  DOI：10.1055/s-0029-1218004

  日期：2009.11

  A total synthesis of horsfiline (I) has been accomplished featuring a key intramol. palladium-catalyzed domino Heck-cyanation sequence for the formation of the 3,3'-disubstituted oxindole. [on SciFinder (R)]

  horsfiline (I) 的全合成已经完成，其特征是关键的内摩尔。钯催化的多米诺 Heck 氰化序列，用于形成 3,3'-二取代羟吲哚。[在 SciFinder (R) 上]
• Novel Phosphorus Radical-Based Routes to Horsfiline
  作者：John A. Murphy、Régis Tripoli、Tanweer A. Khan、Umesh W. Mali

  DOI：10.1021/ol051095i

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Radicals derived from the phosphorus reagents, ethylpiperidine hypophosphite (EPHP) and diethylphosphine oxide (DEPO), are used in two related approaches to synthesis of the alkaloid horsfiline (1). In particular, DEPO proves beneficial for effecting cyclizations at 80 degrees C that are difficult or impossible with Bu(3)SnH.

  [反应：请参见文字]。源自磷试剂的自由基，次磷酸乙基哌啶（EPHP）和二乙基氧化膦（DEPO）被用于两种合成生物碱霍菲林的相关方法中（1）。特别地，事实证明，DEPO对于在80摄氏度下实现Bu（3）SnH难以或不可能实现的环化是有益的。