(R)-(-)-methyl 2-amino-2-methyl-3-phenylpropionate | 38574-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-methyl 2-amino-2-methyl-3-phenylpropionate
• 英文别名: (R)-α-methyl-phenylalanine methyl ester；(R)-α-methylphenylalanine methyl ester；(R)-(-)-2-methyl-3-phenylalanine methyl ester；(R)-α-Methylphenylalanin-methylester；D-α-methylphenylalanine methyl ester；α-methyl-phenylalanine methyl ester；methyl (2R)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 38574-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: DAOFJPZFGBKAMZ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-methyl 2-amino-2-methyl-3-phenylpropionate 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (3R,6R)-3-Benzyl-2,5-dimethoxy-3,6-dimethyl-3,6-dihydro-1,4-pyrazin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- and (S)-1-amino[2,2-2H2]cyclopropane-1-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a003
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S)-3-Benzyl-2,5-dimethoxy-3,6-dimethyl-3,6-dihydro-1,4-pyrazin 在 盐酸 作用下， 生成 (R)-(-)-methyl 2-amino-2-methyl-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf,U. et al., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 922 - 923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of non-proteinogenic amino acids via metallated bis-lactim ethers of 2,5-diketopiperazines
  作者：Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91926-x

  日期：1983.1

  excess = asymmetric induction) of the adduct exceeds 95%. On hydrolysis the adducts are cleaved liberating the chiral auxiliary (used to build up the bis-lactim ether 1) and the target molecules, the optically active amino acid methyl esters of type 8,19,25 or 36. The two amino acid esters are separable either by fractional distillation or (eventually after further hydrolysis to amino acids) by chromatography

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。
• Asymmetric catalysis of carbon–carbon bond forming reactions using amino acid-derived C1-symmetrical salen ligands
  作者：Yuri N. Belokon′、Jamie Hunt、Michael North

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.037

  日期：2008.12

  Four amino acids (alanine, valine, phenylalanine and phenylglycine) have been converted into C1-symmetrical salen ligands and complexed to titanium, vanadium, copper and cobalt. The resulting complexes have been used as asymmetric catalysts for asymmetric cyanohydrin synthesis, asymmetric Strecker reactions, asymmetric synthesis of α-methyl amino acids and asymmetric Darzens condensations. Satisfactory

  四种氨基酸（丙氨酸，缬氨酸，苯丙氨酸和苯甘氨酸）已转化为C 1对称的salen配体，并与钛，钒，铜和钴络合。所得的络合物已用作不对称的催化剂，用于不对称的氰醇合成，不对称的Strecker反应，α-甲基氨基酸的不对称合成和不对称的Darzens缩合。从（salen）金属配合物用作手性路易斯酸的反应中获得了令人满意的不对称诱导水平，但是从在固液相转移条件下进行的反应中获得了低水平的不对称诱导作用。
• Use of a Dipeptide Chemical Library in the Development of Non-Peptide Tachykinin NK₃ Receptor Selective Antagonists
  作者：Phil Boden、Jon M. Eden、Julie Hodgson、David C. Horwell、John Hughes、Alexander T. McKnight、Russell A. Lewthwaite、Martyn C. Pritchard、Jenny Raphy、Ken Meecham、Giles S. Ratcliffe、Nirmala Suman-Chauhan、Geoffrey N. Woodruff

  DOI：10.1021/jm950892r

  日期：1996.1.1

  The use of a dipeptide library as the source of a micromolar chemical lead compound for the human tachykinin NK3 receptor is described. The screening of a dipeptide library through a cloned human NK3 receptor binding assay resulted in the identification of Boc(S)Phe(S)PheNH2 (1), which has subsequently been developed, following a 'peptoid' design strategy, into a series of high-affinity NK3 receptor

  描述了使用二肽文库作为人速激肽NK3受体的微摩尔化学先导化合物的来源。通过克隆的人NK3受体结合测定法筛选二肽文库，鉴定出Boc（S）Phe（S）PheNH2（1），随后按照``拟肽''设计策略将其开发为一系列高亲和力的NK3受体选择性拮抗剂。首先探讨了该二肽铅的C末端部分的结构活性关系，并导致鉴定出尿素衍生物Boc（S）Phe（R）alphaMePheNH（CH2）7NHCONH2（41，PD157672）。这种修饰的二肽在阻止senktide诱导的CHO细胞中稳定表达的人NK3受体的细胞内钙水平增加方面具有7 nM的Ke。N端BocPhe基团和41的alphaMePhe残基侧链的后续优化导致[S-（R *，S *）]-[2-（2,3-二氟苯基）-1-甲基-1 -[（7-脲基庚基）氨基甲酰基]乙基]氨基甲酸2-甲基-1-苯基丙酯（60，PD161182），一种非肽NK3受体选择性拮抗剂。
• 2-Methyl N-(p-toluenesulfinyl)aziridine-2-carboxylic acid: Asymmetric synthesis of α-methylphenylalanine and α-methyl-β-phenylserine
  作者：Franklin A. Davis、Hu Liu、G. Venkat Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01168-9

  日期：1996.7

  2-Substituted aziridine 2a, prepared from sulfinimine 1 via a Darzens-type condensation, undergoes a highly regio- and stereocontrolled ring-opening to give α-methylphenylalanine and α-methyl-β-phenylserine in high enantiomeric purity.

  由亚磺胺1经由Darzens型缩合反应制得的2-取代氮丙啶2a经过高度区域和立体控制的开环，以高对映体纯度得到α-甲基苯基丙氨酸和α-甲基-β-苯基丝氨酸。
• Asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-alkylamino acids by asymmetric aldol reaction of α-isocyanocarboxylates catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-gold(I) complexes
  作者：Yoshihiko Ito、Masaya Sawamura、Eiji Shirakawa、Keiichi Hayashizaki、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86034-8

  日期：1988.1

  Aldol reaction of methyl α-isocyanocarboxylates (CNCH(R)COOMe: R = H, Me, Et, i-Pr) with benzaldehyde or acetaldehyde in the presence of 0.5–1.0 mol% of a chiral (aminoalkyl)ferrocenylphosphine-gold(I) complex gave optically active 4-methoxycarbonyl-4,5-dialkyl-2-oxazolines with high enantioselectivity in a quantitative yield. The oxazolines were converted into optically active β-hydroxy-α-alkylamino

  α-异氰基羧酸甲酯（CNCH（R）COOMe：R = H，Me，Et，i-Pr）与苯甲醛或乙醛在0.5–1.0 mol％手性（氨基烷基）二茂铁基膦金（I ）配合物以定量收率得到具有高对映选择性的旋光的4-甲氧基羰基-4,5-二烷基-2-恶唑啉。恶唑啉被转化成旋光的β-羟基-α-烷基氨基酸甲酯。