trimethyl-[3-[(2R,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]undec-1-en-3-yloxy]silane | 111427-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl-[3-[(2R,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]undec-1-en-3-yloxy]silane
• CAS: 111427-75-9；119067-43-5；119067-47-9
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃Si
• 分子量: 404.665
• InChiKey: VABPFENETILDDY-XAGPSQNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[3-[(2R,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]undec-1-en-3-yloxy]silane 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 titanium(II) diisopropoxide 、 硫酸 、 硼烷 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (3aR,4S,6aR)-3-亚甲基-4-辛基-4,6a-二氢-3aH-呋喃并[4,3-d]呋喃-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  硅指导的2-乙烯基-1,3-二醇的立体选择性合成：带有和不带有甲硅烷基的立体发散与avenaciolide和isoavenaciolide的合成有关

  摘要：

  描述了通过2-乙烯基羟醛的还原来灵活地制备2-乙烯基-1，3-二醇的立体异构体的方法。在乙烯基的α位上TMS基团的存在牢固地建立了新形成的羟基与乙烯基之间的关系。为了检查TMS组的作用，对有和没有TMS组的化合物进行了对比实验，其中观察到了完全还原的非对映异构选择的-醛醇还原。该立体发散可用于选择性合成一对异构内酯，阿文酸内酯和异文酸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86656-4
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]nonan-1-one 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trimethyl-[3-[(2R,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]undec-1-en-3-yloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  硅指导的2-乙烯基-1,3-二醇的立体选择性合成：带有和不带有甲硅烷基的立体发散与avenaciolide和isoavenaciolide的合成有关

  摘要：

  描述了通过2-乙烯基羟醛的还原来灵活地制备2-乙烯基-1，3-二醇的立体异构体的方法。在乙烯基的α位上TMS基团的存在牢固地建立了新形成的羟基与乙烯基之间的关系。为了检查TMS组的作用，对有和没有TMS组的化合物进行了对比实验，其中观察到了完全还原的非对映异构选择的-醛醇还原。该立体发散可用于选择性合成一对异构内酯，阿文酸内酯和异文酸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86656-4

文献信息

• Stereo-divergent asymmetric total synthesis of avenaciolide and isoavenaciolide. Complete reversal of stereoselectivity in reduction of 2-vinyl aldols with / without trimethylsilyl directing group
  作者：Keisuke Suzuki、Mayumi Miyazawa、Masato Shimazaki、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85441-6

  日期：1986.1

  Stereo-divergent: asymmetric total synthesis of avenaciolide and isoavenaciolide was achieved via 1,2-rearrangement of chiral epoxyalcohol derivatives, where complete reversal of stereoselectivity with / without the TMS-directing group in the reduction of 2-vinyl aldols was used as the key branching point.

  立体发散性：通过手性环氧醇衍生物的1,2-重排，实现了avenaciolide和isoavenaciolide的不对称全合成，其中将具有/不具有TMS导向基团的立体选择性的完全逆转用于还原2-乙烯基醛醇是关键分支点。