(3aR,4S,6aR)-3-亚甲基-4-辛基-4,6a-二氢-3aH-呋喃并[4,3-d]呋喃-2,6-二酮 | 33644-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 中文名称: (3aR,4S,6aR)-3-亚甲基-4-辛基-4,6a-二氢-3aH-呋喃并[4,3-d]呋喃-2,6-二酮
• 英文名称: (-)-Isoavenaciolide
• 英文别名: isoavenaciolide；(3aR,4S,6aR)-3-methylidene-4-octyl-4,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-b]furan-2,6-dione
• CAS: 33644-09-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: GSTQYRQXFPSWSH-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 titanium(II) diisopropoxide 、 硫酸 、 硼烷 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (3aR,4S,6aR)-3-亚甲基-4-辛基-4,6a-二氢-3aH-呋喃并[4,3-d]呋喃-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  硅指导的2-乙烯基-1,3-二醇的立体选择性合成：带有和不带有甲硅烷基的立体发散与avenaciolide和isoavenaciolide的合成有关

  摘要：

  描述了通过2-乙烯基羟醛的还原来灵活地制备2-乙烯基-1，3-二醇的立体异构体的方法。在乙烯基的α位上TMS基团的存在牢固地建立了新形成的羟基与乙烯基之间的关系。为了检查TMS组的作用，对有和没有TMS组的化合物进行了对比实验，其中观察到了完全还原的非对映异构选择的-醛醇还原。该立体发散可用于选择性合成一对异构内酯，阿文酸内酯和异文酸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86656-4

文献信息

• Total synthesis of (±)-isoavenaciolide and (±)-avenaciolide
  作者：Steven D. Burke、Gregory J. Pacofsky、Anthony D. Piscopio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84792-9

  日期：1986.1

  The antifungal mold metabolites isoavenaciolide (1b) and avenaciolide (1c) have been synthesized in racemic form from a common precursor, α-methylene lactone 4, obtained via a glycolate ester enolate Claisen rearrangement.

  抗真菌霉菌的代谢产物异阿维酸内酯（1b）和阿维酸内酯（1c）是由一种常见的前体α-亚甲基内酯4以外消旋形式合成的，该前体是通过乙醇酸酯烯醇酸酯Claisen重排获得的。
• Short total syntheses of the avenaciolide family of natural products
  作者：Sandra Ainsua Martinez、Martin Gillard、Anne-Caroline Chany、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.028

  日期：2018.9

  of natural products are small α-methylene bis-γ-lactones that exhibit a wide variety of biological activities. Herein we report concise syntheses of five members of this family of natural products along with the synthesis of one non-natural analogue. The syntheses proceed in five or six steps from simple, commercially available compounds and feature a key oxidative cyclization/lactonization reaction

  天然产物阿文酸内酯是小的α-亚甲基双-γ-内酯，具有多种生物活性。在此，我们报告了该天然产物家族的五种成员的简明合成以及一种非天然类似物的合成。从简单的可商购化合物开始，合成过程分五步或六步进行，并且具有可能通过自由基机理发生的关键氧化环化/内酯化反应。
• Synthesis of (±)-isoavenaciolide and of (±)-ethisolide from (±)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one.
  作者：Janine Cossy、Jean-Luc Ranaivosata、Véronique Bellosta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00901-9

  日期：1996.1

  A short total synthesis of (±)-ethisolide and (±)-isoavenaciolide was accomplished from (±)-oxanorbornenone respectively in 11 and 12 steps, using a radical cyclization as a key step.

  使用自由基环化作为关键步骤，分别由（±）-氧杂甲炔酮通过11个步骤和12个步骤完成了（±）-乙内酯和（±）-异文酸内酯的短时全合成。
• Stereo-divergent asymmetric total synthesis of avenaciolide and isoavenaciolide. Complete reversal of stereoselectivity in reduction of 2-vinyl aldols with / without trimethylsilyl directing group
  作者：Keisuke Suzuki、Mayumi Miyazawa、Masato Shimazaki、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85441-6

  日期：1986.1

  Stereo-divergent: asymmetric total synthesis of avenaciolide and isoavenaciolide was achieved via 1,2-rearrangement of chiral epoxyalcohol derivatives, where complete reversal of stereoselectivity with / without the TMS-directing group in the reduction of 2-vinyl aldols was used as the key branching point.

  立体发散性：通过手性环氧醇衍生物的1,2-重排，实现了avenaciolide和isoavenaciolide的不对称全合成，其中将具有/不具有TMS导向基团的立体选择性的完全逆转用于还原2-乙烯基醛醇是关键分支点。
• Total synthesis of (-)-isoavenaciolide and (-)-ethisolide
  作者：Andrew G.H. Wee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87813-3

  日期：1990.1