Z-5-Hydroxy-6-methyl-hepten-2 | 66248-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Z-5-Hydroxy-6-methyl-hepten-2
• 英文别名: (Z)-2-methyl-5-hepten-3-ol；3-methylhept-5-en-3-ol；(Z)-2-methylhept-5-en-3-ol
• CAS: 66248-77-9；85924-66-9；75851-75-1
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: ZHKKLTLFJZBBMM-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Z-5-Hydroxy-6-methyl-hepten-2 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(Z)-3-acetoxy-2-methyl-4-heptene
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of Z-configured homoallylic alcohols

  摘要：

  Racemic Z homoallylic alcohols were prepared by the BuSnCl3-catalyzed addition of aldehydes to 1-(tributylstannyl)-2-butene. These alcohols were resolved for the first time by lipase-catalyzed enantioselective acetylation in up to 98% enantiomeric purity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00511-4
• 作为产物：
  描述：

  顺式-2-丁烯-1-硼酸频那醇酯 、 异丁醛 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以30%的产率得到Z-5-Hydroxy-6-methyl-hepten-2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted homoallylic alcohols via a one-pot tandem Lewis-acid catalyzed crotylboration-[3,3]-sigmatropic rearrangement

  摘要：

  在催化量的三氟化铟存在下，用E-或Z-克罗丁基硼酸酯对醛进行克罗丁基化反应，得到相应的4-取代的同烯醇。

  DOI：

  10.1039/b418996e

文献信息

• Allylstannation III. Synthesis of homoallylic alcohols and 4-chloro-2,6-dialkyl-3-methyltetrahydropyrans by reactions between (E/Z)-2-butenyldichloro-n-butyltin and aldehydes
  作者：Alessandro Gambaro、Andrea Boaretto、Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80131-4

  日期：1983.10

  (in various cis/trans isomer ratios) reacts readily with neat RCHO (R = CH3, C2H5, (CH3)2CH, and C6H5) at 25°C to give (a) linear alcohols, RCH(OH)CH2CHCHCH3 in the E and Z forms, (b) branched alcohols, RCH(OH)CH(CH3)CHCH2 in the threo and erythro forms, and (c) 2,3,4,6-tetra-substituted tetrahydropyrans (A) as a mixture of cis/trans isomers arising from the CH(CH3)CHCl bond. The maximum yields

  25℃下，2-丁烯基二氯正丁基锡（以各种顺式/反式异构体比率）与纯净的RCHO（R = CH 3，C 2 H 5，（CH 3）2 CH和C 6 H 5）容易反应。得到的（a）的直链醇，RCH（OH）CH 2 CHCHCH 3中E和Z形式，（b）支链醇，RCH（OH）CH（CH 3）CHCH 2在苏式和赤式形式， （c）2,3,4,6-四取代的四氢吡喃（A），其为由CH（CH）产生的顺式/反式异构体的混合物3）CHCl键。在不存在溶剂的情况下，使用3-3.5摩尔比的RCHO /锡化合物可获得这些四氢吡喃的最大收率，而在CH 2 Cl 2中反应后的后处理则以线性醇为主要产物。线性醇的形成似乎是立体定向的，因为获得的E / Z异构体的比例与有机锡化合物中的比例相同。四氢吡喃优先形成为反式异构体。
• Zur “cis-präferenz” bei der addition von butenyl-metallverbindung an ketone und aldehyde
  作者：Reinhard W. Hoffman、Ulrich Weidmann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89998-2

  日期：1980.8

  Esters of 1-butenyl-3-boronic acid add to aldehydes forming 2-butenyl-1-carbinols, the E/Z-ratio of which varies between 31 and 12 depending on the steric requirements of the ester component. The steric bulk of the groups coordinating the metal ion is discussed as a potential cause of the “cis-preference” observed on addition of butenylmetal derivatives to ketones.

  1-丁烯基-3-硼酸的酯加成醛，形成2-丁烯基-1-碳醇，其E / Z-比在31和12之间变化，这取决于酯组分的空间要求。讨论了配位金属离子的基团的空间体积，这是在将丁烯基金属衍生物加成酮时观察到的“顺式偏爱”的潜在原因。
• Epoxide as an aldehyde equivalent in allyl-transfer reaction with γ-adduct of homoallylic alcohol (allyl donor) giving α-adduct of homoallylic alcohol
  作者：Junzo Nokami、Kazuho Maruoka、Taichi Souda、Nobuo Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.130

  日期：2007.9

  Acid-catalyzed reactions of epoxides 2 with homoallylic alcohol γ-adducts, 1 [Me2C(OH)CHRCHCH2], afford homoallylic alcohol α-adducts 3–5 via allyl-transfer reaction, sometimes being more effective than those using the corresponding aldehydes.

  酸催化的环氧化物的反应2与高烯丙基醇γ-加合物，1 [我2 C（OH）CHRCHCH 2 ]，得到高烯丙基醇α-加合物3 - 5经由烯丙基转移反应，有时比使用相应的那些更有效的醛。
• High Regiocontrol in the Zinc-Mediated Crotylation of Aldehydes and Ketones: A Straightforward and Facile Approach to Linear Homoallylic Alcohols in DMPU
  作者：Li-Ming Zhao、Li-Jing Wan、Hai-Shan Jin、Shu-Qing Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201101847

  日期：2012.5

  α-regioselectivity of carbonyl crotylation is a long-standing problem in the realm of C–C bond formation reactions. We demonstrate that zinc-mediated crotylation of aldehydes and ketones can afford α-linear homoallylic alcohols exclusively to provide a simple solution for this problem. In this context, we describe a method for the α-regioselective crotylation of aldehydes and ketones by using an easily available

  羰基巴豆化的 α-区域选择性是 C-C 键形成反应领域的一个长期存在的问题。我们证明了锌介导的醛和酮的巴豆化可以专门提供 α-线性高烯丙醇，从而为该问题提供简单的解决方案。在这方面，我们描述了一种使用容易获得的起始材料（例如巴豆基溴、锌粉和毒性较小的溶剂 DMPU）对醛和酮进行 α-区域选择性巴豆化的方法。该反应底物范围广，效率高。此外，提出了金属-[3,5]-σ 重排以解释锌介导的巴豆化中的高α-区域选择性。
• Comparison of the allylation reactions of aldehydes using allylstannanes with boron trifluoride etherate and boron trichloride
  作者：Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini、Michele Zordan、James L. Wardell

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85025-t

  日期：1990.7

  Reactions between allylstannanes, R2CH=CHCHR1SnBu3 (R1 = R2 = H (4); R1 = H, R2 = Me (5); R1R2 = (CH2)3 (6)) and aldehydes, RCHO (e.g. R = Et) in the presence of BF3 · OEt2 in CH2Cl2 at −78°C produce stereoselectively erythro-RCH(OH)CHR2CH=CHR1 (with one equivalent RCHO) and 4-OH-3-R1-5-R2-2,6-R2-tetrahydropyrans (with an excess of RCHO). In contrast, when BCl3 is used in place of BF3 · OEt2 the reactions

  烯丙基锡烷之间的反应，R 2 CH = CHCHR 1 SnBu 3（R 1 = R 2 = H（4）; R 1 = H，R 2 = Me（5）; R 1 R 2 =（CH 2）3（6） ）和醛类，在-78°C下在CH 2 Cl 2中在BF 3 ·OEt 2存在下，RCHO（例如R = Et）产生立体选择性赤型-RCH（OH）CHR 2 CH = CHR 1（具有一个等价的RCHO）和4-OH-3-R 1-5-R 2 -2,6-R 2-四氢吡喃（RCHO过量）。相反，当使用BCl 3代替BF 3 ·OEt 2时，反应生成氯化烯烃（均烯丙基氯和烯丙基氯）和4-Cl-3-R 1 -5-R 2 -2,6-的混合物R 2-四氢吡喃（3； X ＝ Cl）。因此5，EtCHO和BCL 3（所有等摩尔）提供EtCHClCH 2 CH = CHME（51％，（ë）+（Ž）），EtCHClCHMECH = CH