(E)-5-butyltridec-4-ene | 70813-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-5-butyltridec-4-ene
• CAS: 70813-27-3
• 化学式: C₁₇H₃₄
• 分子量: 238.457
• InChiKey: KQOYKNPZZWEDRY-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 、 非4-烯-5-基二苯基磷酸酯 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-5-butyltridec-4-ene 、 (E)-5-butyltridec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  磷酸烯醇对格氏试剂的铁催化烯基化

  摘要：

  通过在 Fe(acac) 3 存在下仅使 E-异构体与格氏试剂反应，可以很容易地从烯醇磷酸酯的 Z/E-混合物进行三取代烯烃的立体选择性制备。该过程结合了动力学微分和立体选择性反应。在烷基氯、酯、酮或腈的存在下，偶联是非常化学选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067194

文献信息

• Iron-Catalyzed Alkenylation of Grignard Reagents by Enol Phosphates
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Vanessa Habiak

  DOI：10.1055/s-2008-1067194

  日期：2008.8

  Stereoselective preparation of trisubstituted olefins can be easily performed from an Z/E-mixture of enol phosphates by reacting only the E-isomer with a Grignard reagent in the presence of Fe(acac) 3 . This procedure combines a kinetic differentiation and a stereoselective reaction. The coupling is very chemoselective in the presence of an alkyl chloride, an ester, a ketone or a nitrile.

  通过在 Fe(acac) 3 存在下仅使 E-异构体与格氏试剂反应，可以很容易地从烯醇磷酸酯的 Z/E-混合物进行三取代烯烃的立体选择性制备。该过程结合了动力学微分和立体选择性反应。在烷基氯、酯、酮或腈的存在下，偶联是非常化学选择性的。