2-phenyl-3H-benzo[e]indole | 38829-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3H-benzo[e]indole
• 英文别名: 2-Phenyl-3H-benzindol
• CAS: 38829-78-6
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: JNUPLQLBLFNLMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  486.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3H-benzo[e]indole 在 硫酸 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Benzo[4,5]indolo[3,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, S. P.; Biradar, J. S.; Purohit, M. G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 249 - 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-(1-萘基)乙烯 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 三甲基乙酸钾 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 二苯基环己基膦 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenyl-3H-benzo[e]indole
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 激活和二氮杂环丙烷双胺化序列 Pd 催化的吲哚合成

  摘要：

  这项工作描述了一种有效的 Pd 催化吲哚合成。可以从容易获得的乙烯基溴以良好的收率获得多种吲哚。该反应可能通过连续的芳基 C-H 活化和所得的钯 (II) 环与二氮丙啶酮的双胺化进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02757

文献信息

• 一种吲哚类化合物的制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN112047871B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种新型高效的吲哚类化合物的制备方法，包括：以含有各种取代基的邻硝基烷基苯为原料，在惰性气体保护下，于有机溶液中，在无机碱的参与下，控制反应温度70~160℃，经金属铑催化剂催化的碳氢活化反应制备含各种取代基的新型吲哚类化合物。该合成方法未见文献报道，且原材料易于合成，无需额外添加任何还原剂，该方法步骤简单，无需经过亚硝基中间体一步构建含各种取代基的吲哚化合物，产率高；单元操作简单，设备要求低，适合快速合成含有各种取代基的吲哚化合物。
• Copper-catalyzed N-alkylation of indoles by N-tosylhydrazones
  作者：Li Ling、Jing Cao、Jianfeng Hu、Hao Zhang

  DOI：10.1039/c7ra03765a

  日期：——

  An efficient method for the direct N-alkylation of indoles via copper-catalyzed reductive cross coupling between N-tosylhydrazones and indole reagents has been developed. The reaction was performed in the presence of copper iodide and potassium hydroxide by utilization of tri(p-tolyl)phosphine as a ligand. A wide variety of N-alkylated indoles were obtained in moderate to good yields. The application

  已经开发了一种通过铜催化的N-甲苯磺酰hydr与吲哚试剂之间的还原性交叉偶合直接将吲哚进行N-烷基化的有效方法。通过使用三（对甲苯基）膦作为配体，在碘化铜和氢氧化钾的存在下进行反应。以中等至良好的产率获得了多种N-烷基化的吲哚。还已经证明了当前方法在生物活性的N-烷基化的吲哚衍生物的合成中的应用。
• Visible-Light Sensitization of Vinyl Azides by Transition-Metal Photocatalysis
  作者：Elliot P. Farney、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201308820

  日期：2014.1.13

  Irradiation of vinyl and aryl azides with visible light in the presence of Ru photocatalysts results in the formation of reactive nitrenes, which can undergo a variety of CN bond‐forming reactions. The ability to use low‐energy visible light instead of UV in the photochemical activation of azides avoids competitive photodecomposition processes that have long been a significant limitation on the synthetic

  在 Ru 光催化剂存在下用可见光照射乙烯基和芳基叠氮化物会导致反应性氮烯的形成，氮烯可以进行各种 C  N 键形成反应。在叠氮化物的光化学活化中使用低能可见光代替紫外线的能力避免了竞争性光分解过程，而竞争性光分解过程长期以来一直是这些反应合成应用的重大限制。
• Cascade Reaction of 2-Naphthols and Azirines: One-Pot Synthesis of C-3 Naphthol-Substituted Benzo[<i>e</i>]indoles
  作者：Fang Xie、Yajun Sun、Hanghang Song、Jie Zhao、Zengpeng Zhang、Yue Duan、Rao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02164

  日期：2021.11.5

  A copper-catalyzed annulation of 3-aryl-2H-azirines with 2-naphthols has been developed for the rapid assembly of C-3-naphthol-substituted benzo[e]indoles in one pot. This cascade reaction was realized through dearomatic nucleophilic ring opening of azirine, intramolecular cyclization, and oxidative cross-dehydrogenative coupling to furnish the important unreported π-expanded naphthol/benzo[e]indole

  已开发出铜催化的 3-芳基-2 H-氮杂环与 2-萘酚环化，用于在一个锅中快速组装 C-3-萘酚取代的苯并 [ e ] 吲哚。这种级联反应是通过氮丙啶的脱芳亲核开环、分子内环化和氧化交叉脱氢偶联来实现的，以提供重要的未报道的 π 扩展萘酚/苯并 [ e ] 吲哚联芳基化合物。
• A synthetic route towards 3,4-disubstituted pyrrolidin-2-ones via a Michael addition and reductive ring closing strategy
  作者：Monali Dawange、Nikita Parekh、Avinash Kumbhar、Wim Dehaen、Radhika Kusurkar

  DOI：10.1039/c6nj04051a

  日期：——

  Pyrrolidin-2-one derivatives were synthesized via DABCO mediated Michael addition of isoxazol-5(4H)-ones with nitroalkenes, followed by one pot reduction of the nitro group and ring cleavage with cyclization. 2-Pyrrolidinone scaffolds with a wide range of substituents were synthesized with good yield and diastereoselectivity by using this protocol.

  通过DABCO介导的异恶唑-5（4 H）-酮与硝基烯烃的迈克尔加成反应，然后一锅还原硝基并环化裂解，来合成吡咯烷-2-酮衍生物。通过使用该协议，合成了具有广泛取代基的2-吡咯烷酮支架，具有良好的收率和非对映选择性。