1,1-二溴-2-(1-萘基)乙烯 | 77295-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,1-二溴-2-(1-萘基)乙烯
• 英文名称: 1-(2,2-dibromovinyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(2,2-Dibromoethenyl)naphthalene
• CAS: 77295-63-7
• 化学式: C₁₂H₈Br₂
• 分子量: 312.004
• InChiKey: TYXGMECQXLWMSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  367.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.791±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-2-(1-萘基)乙烯 在 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-1,1-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  钯/木炭催化烯烃还原，用于简单高效合成取代宝石二硼基烷烃

  摘要：

  宝石二硼基烷烃最近已成为多种 C-C 键形成反应的有价值的合成子。它们代表了一类重要的双功能试剂，可用于合成简单到复杂的骨架。在此，我们报道了一种由相应的偕二硼基烯烃合成偕二硼基烷烃的Pd催化氢化方法，所述偕二硼基烯烃本身是使用已知的程序由相应的醛和酮制备的。此外，还讨论了两种代表性偕二硼基烷烃产物的转化，从而产生一系列官能化衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-2147-1336
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,1-二溴-2-(1-萘基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Copper Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Quaternary α-Cyano Acetate Salts

  摘要：

  Cu-catalyzed decarboxylative alkynylation of quaternary a-cyano acetate salts with alkynyl bromides and alkynyl chlorides is described. This new reaction can be used for preparing functionalized butynenitrile derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol400197y

文献信息

• Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01709

  日期：2016.10.7

  Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
• Cs₂CO₃-Promoted One-Pot Synthesis of Alkynylphosphonates, -phosphinates, and -phosphine Oxides
  作者：Yulei Wang、Jiepeng Gan、Liu Leo Liu、Hang Yuan、Yuxing Gao、Yan Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo500312n

  日期：2014.4.18

  trialkyl phosphites, ethyl diphenylphosphinite, or diethyl phenylphosphonite has been developed under metal-free conditions, providing a practical and powerful tool for one-pot synthesis of valuable alkynylphosphonates, -phosphinates, and -phosphine oxides in good to excellent yields.

  在无金属条件下开发了一种新颖且有效的Cs 2 CO 3促进的各种1,1,1-二溴-1-烯烃与容易获得的亚磷酸三烷基酯，乙基二苯基亚膦酸酯或二乙基苯基亚膦酸酯的磷酸化或亚膦酰基化，提供了实用而有效的方法一锅合成有价值的炔基膦酸酯，-次膦酸酯和-膦氧化物的工具，产率很高。
• Alkynylboration Reaction Leading to Boron-Containing π-Extended <i>cis</i>-Stilbenes as a Highly Tunable Fluorophore
  作者：Marina Nogami、Keiichi Hirano、Kensuke Morimoto、Masaru Tanioka、Kazunori Miyamoto、Atsuya Muranaka、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01132

  日期：2019.5.3

  An unprecedented boron-containing fluorophore, π-extended cis-stilbene, obtained via alkynylboration reaction of alkynamide is reported. Boron-containing π-extended cis-stilbenes emit fluorescence with high quantum yields in the solid state and exhibit aggregation-induced emission enhancement. The broad substrate scope of the alkynylboration reaction offers facile access to electronically diverse structures

  报道了通过炔基酰胺的炔基硼化反应获得的空前的含硼荧光团，π-扩展的顺式-sti。含硼的π扩展的顺式-斯蒂苯二酚在固态下发出具有高量子产率的荧光，并表现出聚集诱导的发射增强。炔基硼化反应的广泛底物范围提供了对电子多样化结构的便捷访问，从而可以微调光吸收/发射特性。具有二苯基氨基的含硼的π-延伸的顺式-sti通过分子内的电荷转移跃迁显示出溶剂化荧光变色。
• Nickel-Catalyzed Difunctionalization of Alkynyl Bromides with Thiosulfonates and N-Arylthio Succinimides: A Convenient Synthesis of 1,2-Thiosulfonylethenes and 1,1-Dithioethenes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Arram Haritha Kumari、Jangam Jagadesh Kumar、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1055/a-1482-2486

  日期：2021.8

  cesium carbonate is described. An operationally simple and highly regioselective atom transfer radical addition (ATRA) of alkynyl bromides provides a wide range of (E)-1,2-thiosulfonylethenes (α-aryl-β-thioarylvinyl sulfones) in moderate to high yields. The extensive substrate scope of both alkynyl bromides and thiosulfonates is explored with a broad range of functional groups. Indole-derived 1,1-bromoalkenes

  描述了在碳酸铯存在下用硫代磺酸盐有效地催化1-溴炔烃的镍催化邻位硫磺酰化。炔基溴化物的操作简单且高度区域选择性的原子转移自由基加成（ATRA），可提供中等至高收率的多种（E）-1,2-硫代磺酰基（α-芳基-β-硫代芳基乙烯基砜）。炔基溴化物和硫代磺酸盐的底物范围广泛，具有广泛的官能团。在此1,2-硫磺酰化过程中，还成功地探索了吲哚衍生的1,1-溴代烯烃。而且，炔基溴化物与N-芳硫基琥珀酰亚胺的镍催化的双-二硫代化以高收率提供了1，1-二硫代烯烃。本协议在克级上是可靠的，并在大规模合成中实现了苯乙炔的顺序一锅法溴化和硫磺酰化。在对照实验之后，提出了合理的机制来合理化实验结果和邻近的硫磺酰化反应。
• Facile and stereoselective synthesis of (E)-vinyl bromides by microwave-induced reaction of 1,1-dibromoalkenes using a diethyl phosphonate/EtONa/EtOH system
  作者：Chunxiang Kuang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00013-3

  日期：2002.2

  (E)-Vinyl bromides were readily prepared from 1,1-dibromoalkenes by microwave irradiation within 1 min using a diethyl phosphonate/EtONa/EtOH system. This method utilizes cheap and environmentally friendly reagents, requires only a short reaction time, and gives (E)-vinyl bromides in high stereoselectivities and high yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (E)-烯基溴化物可在1分钟内从1,1-微溴烯烃中通过微波辐照法得到，使用(diethyl 磷酸酯/EtONa/乙醇)的体系。该方法使用了廉价且环保的试剂，反应时间极短，得到的(E)-烯基溴化物具有高立体选择性和高产率。2002年，Elsevier 科学出版有限公司。 版权所有。