(2S,3R)-2-溴-3-羟基-3-苯基丙酸叔丁酯 | 135980-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-2-溴-3-羟基-3-苯基丙酸叔丁酯
• 英文名称: t-butyl (2S,3S)-(+)-2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 135980-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 301.18
• InChiKey: WPBHHNTVQIYLFJ-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-溴-3-羟基-3-苯基丙酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective routes to darzens and acetate aldol products from achiral aldehydes and t-butyl bromoacetate

  摘要：

  New methodology is described for the enantioselective coupling of t-butyl bromoacetate with aldehydes to give anti-alpha-bromo beta-hydroxy esters (1), useful precursors of chiral glycidic esters (2), acetate aldols (3), beta-amino acid esters (4) and alpha-amino acid esters (5).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80631-f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl cinnamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 C₂₀H₂₉NO₇ 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(2S,3R)-2-溴-3-羟基-3-苯基丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  两亲吲哚作为水中溴化的高效相转移催化剂

  摘要：

  只需加水：在两亲性吲哚的相转移催化下，开发了一种高效、环保的水中溴化反应。作为试验反应，进行烯烃的羟基溴化和芳族溴化。

  DOI：

  10.1002/cssc.202200574