tert-butyl (2R,3S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoate | 135981-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 135981-04-3
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₃Si
• 分子量: 351.561
• InChiKey: JJWZVYCCGDTWFC-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-溴-3-羟基-3-苯基丙酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective routes to darzens and acetate aldol products from achiral aldehydes and t-butyl bromoacetate

  摘要：

  New methodology is described for the enantioselective coupling of t-butyl bromoacetate with aldehydes to give anti-alpha-bromo beta-hydroxy esters (1), useful precursors of chiral glycidic esters (2), acetate aldols (3), beta-amino acid esters (4) and alpha-amino acid esters (5).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80631-f