5-Chloro-N-phenyl-o-anisidine | 135055-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Chloro-N-phenyl-o-anisidine
• 英文别名: 5-chloro-2-methoxy-N-phenylaniline
• CAS: 135055-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: GKZQRRGKLYUKOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-N-phenyl-o-anisidine 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,8-Bis(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-10-phenylphenoxazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOXAZINE DERIVATIVES FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXAZINE POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES

  摘要：

  本发明涉及公式（1）的化合物以及有机电致发光器件，特别是蓝光发射器件，其中这些化合物被用作发射层中的主体材料或掺杂剂，和/或作为空穴传输材料和/或电子传输材料。

  公开号：

  WO2017028940A1
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 5-氯-2-甲氧基苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到5-Chloro-N-phenyl-o-anisidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOXAZINE DERIVATIVES FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXAZINE POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES

  摘要：

  本发明涉及公式（1）的化合物以及有机电致发光器件，特别是蓝光发射器件，其中这些化合物被用作发射层中的主体材料或掺杂剂，和/或作为空穴传输材料和/或电子传输材料。

  公开号：

  WO2017028940A1

文献信息

• Fischer indolization and its related compounds. XXIV. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-methoxyphenyl)phenylhydrazone.
  作者：Hisashi ISHI、Takao SUGIURA、Kimiko KOGUSURI、Toshiko WATANABE、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.39.572

  日期：——

  In order to clarify the mechanism of Fischer indolization of 2-methoxyphenylhydrazones, Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-methoxyphenyl)phenylhydrazone (2) was carried out with hydrochloric acid in ethanol and zinc chloride in acetic acid. The reactions proceeded smoothly to give N-arylindoles (11-14) and some chlorinated diphenylamine derivatives (8-10) as by-products. Consideration of the indole products revealed that the Fischer indolization proceeded mainly at the unsubstitued phenyl nucleus rather than at the 2-methoxyphenyl nucleus. This result is inconsistent with the previous result that Fischer indolization of diarylhydrazones proceeded at the electron-richer nucleus. The structures of the diphenylamines were determined by chemical means and the mechanism of their formation is discussed.

  为了阐明2-甲氧基苯基肼的Fischer吲哚化反应机理，用盐酸-乙醇和氯化锌-乙酸对乙基丙酮酸2-(2-甲氧基苯基)苯基肼(2)进行了Fischer吲哚化反应。反应顺利进行，生成N-芳基吲哚(11-14)和一些氯代二苯胺衍生物(8-10)作为副产物。对吲哚产物的分析表明，Fischer吲哚化主要发生在未取代的苯环上，而不是在2-甲氧基苯环上。这一结果与之前二芳基肼Fischer吲哚化反应发生在电子较富集的环上的结果不一致。通过化学方法确定了二苯胺的结构，并对其生成机理进行了讨论。
• Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10696664B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  The present invention relates to the compounds of the formula (1) and to organic electroluminescent devices, in particular blue-emitting devices, in which these compounds are used as host material or dopant in the emitting layer and/or as hole-transport material and/or as electron-transport material.

  本发明涉及式（1）化合物和有机电致发光器件，特别是蓝色发光器件，在这些器件中，这些化合物被用作发光层的宿主材料或掺杂剂和/或空穴传输材料和/或电子传输材料。
• PHENOXAZINE DERIVATIVES FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3334731B1

  公开（公告）日：2021-03-03
• [EN] PHENOXAZINE DERIVATIVES FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXAZINE POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017028940A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to the compounds of the formula (1) and to organic electroluminescent devices, in particular blue-emitting devices, in which these compounds are used as host material or dopant in the emitting layer and/or as hole-transport material and/or as electron-transport material.

  本发明涉及公式（1）的化合物以及有机电致发光器件，特别是蓝光发射器件，其中这些化合物被用作发射层中的主体材料或掺杂剂，和/或作为空穴传输材料和/或电子传输材料。