3-(3-Bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₄
• mdl: MFCD03090666
• 分子量: 298.093
• InChiKey: ZDOPTQVLVYWPMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 、 3-(3-Bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoic acid 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-cyano-N-(2,5-dichlorophenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  糖胺聚糖硫酸化的小分子调节剂的发现。

  摘要：

  糖胺聚糖（GAG）在从病毒感染到神经再生的各种过程中发挥关键作用。由磺基转移酶产生的它们的区域特异性硫酸化模式是构成其生物学活性的关键结构决定因素。这些磺基转移酶的小分子调节剂可作为了解GAG生理功能以及人类疾病潜在治疗方法的有力工具。在这里，我们报告了第一种对GAG磺基转移酶具有选择性的细胞渗透性小分子抑制剂的开发，该抑制剂是使用针对Chst15（负责硫酸软骨素E（CS-E）生物合成的磺基转移酶）的高通量筛选获得的。我们证明该分子特异性抑制GAG磺基转移酶在体外，可降低细胞表面和分泌的软骨素硫酸盐蛋白聚糖（CSPG）的CS-E和总体硫酸盐水平，并逆转CSPG介导的轴突生长抑制作用。这些研究为探寻GAG硫酸盐依赖过程的新药理学方法铺平了道路，并且可能代表了一种神经再生的新型治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acschembio.7b00885
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(3-Bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  糖胺聚糖硫酸化的小分子调节剂的发现。

  摘要：

  糖胺聚糖（GAG）在从病毒感染到神经再生的各种过程中发挥关键作用。由磺基转移酶产生的它们的区域特异性硫酸化模式是构成其生物学活性的关键结构决定因素。这些磺基转移酶的小分子调节剂可作为了解GAG生理功能以及人类疾病潜在治疗方法的有力工具。在这里，我们报告了第一种对GAG磺基转移酶具有选择性的细胞渗透性小分子抑制剂的开发，该抑制剂是使用针对Chst15（负责硫酸软骨素E（CS-E）生物合成的磺基转移酶）的高通量筛选获得的。我们证明该分子特异性抑制GAG磺基转移酶在体外，可降低细胞表面和分泌的软骨素硫酸盐蛋白聚糖（CSPG）的CS-E和总体硫酸盐水平，并逆转CSPG介导的轴突生长抑制作用。这些研究为探寻GAG硫酸盐依赖过程的新药理学方法铺平了道路，并且可能代表了一种神经再生的新型治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acschembio.7b00885